1. 원고의 청구를 기각한다.

2. 소송비용은 원고가 부담한다.

1. 처분의 경위

가. 원고는 2000. 9. 1. 소프트웨어 개발 및 공급, 스마트카드 제조 및 판매 등을 목적으로 설립된 B 주식회사(이하 ‘이 사건 회사’라 한다)의 대표이사로 취임하였고, 2010. 12. 31. 기준으로 이 사건 회사의 최대주주로서 발행주식 총 5,477,654주 중 1,096,972주(20.01% 지분)를 보유하였다.

나. 이 사건 회사는 2011. 6. 28. 권면총액 100억 원의 무기명식분리형 사모 신주인수권부사채(이하 ‘이 사건 신주인수권부사채’라 한다)를 발행하였다.

그 중, 주식회사 C(이하 ‘C’이라 한다)이 권면총액 50억 원의 신주인수권부사채를, 주식회사 D(이하 ‘D’이라 한다)이 권면총액 30억 원의 신주인수권부사채를, 주식회사 E(이하 ‘E’이라 하고, C, D, E을 통틀어 ‘이 사건 캐피탈회사들’이라 한다)이 권면총액 20억 원의 신주인수권부사채를 각 취득하였다.

다. 원고는 같은 날, C이 취득한 신주인수권부사채 중 40억 원에 해당하는 신주인수권(이하 ‘이 사건 제1신주인수권’이라 한다)을 180,000,000원에, E이 취득한 신주인수권부사채 중 10억 원에 해당하는 신주인수권(이하 ‘이 사건 제2신주인수권’이라 하고, 이 사건 제1, 2신주인수권을 통틀어 ‘이 사건 신주인수권’이라 한다)을 45,000,000원에 각 취득하였다.

다. 원고는 2011. 9. 30. 이 사건 제1신주인수권을 취득한 거래에 관하여 구 상속세 및 증여세법(2011. 12. 31. 법률 제11130호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상증세법’이라 한다) 제35조를 적용하여 증여재산가액을 317,576,937원으로 하여 2011. 6. 28. 증여분 증여세 48,163,849원을 신고납부하였다가, 2012. 9. 30. 같은 법 제40조 제1항 제1호를 적용하여 증여재산가액을 465,185,756원으로 증액 수정신고를 하고 추가 증여세 41,316,331원을...