1. 원고의 청구를 기각한다.

2. 소송비용은 원고가 부담한다.

기초사실

원고(변경전 상호 주식회사 삼영홀딩스)는 2013. 6.경 50억 원 규모의 신주인수권부사채를 발행하였는데, 피고는 당시 원고의 주식 900,900주를 보유한 최대주주였다.

피고는 2013. 6. 19. 1억 6,000만 원을 원고에게 지급하고, 원고로부터 2,969,561주에 해당하는 신주인수권 표시증서(권면 총액 40억 원 상당)를 취득하였고, 2013. 12. 19. 신주인수권 가액이 당초 1,347원에서 943원으로 변경됨에 따라, 피고가 1,272,220주의 신주인수권 표시증서를 추가로 보유하게 되었다.

원고는 2013. 12. 20. 제3자 배정 방식으로 1,360,000주를 유상증자(발행가액 737원)하여 자금을 조달하기로 하였고, 피고는 2013. 12. 24. 위 유상증자에 참여하여 10억 232만 원을 납입하고 원고의 주식 1,360,000주를 취득하였고, 위 유상증자로 신주인수권 가액이 당초 943원에서 937원으로 변경됨에 따라 27,162주의 신주인수권 표시증서를 추가로 보유하게 되었다.

원고는 2014. 12. 23. 제3자 배정 방식으로 2,633,000주를 유상증자(발행가액 608원)하여 자금을 조달하기로 하였고, 피고는 2014. 12. 24. 위 유상증자에 참여하여 1,600,864,000원을 납입하고 원고의 주식 2,633,000주(이하 ‘이 사건 보통주’라 한다)를 취득하였고, 위 유상증자로 신주인수권 가액이 당초 937원에서 900원으로 변경됨에 따라 175,501주의 신주인수권 표시증서를 추가로 보유하게 되었다

(이하 피고가 보유하는 신주인수권 표시증서를 모두 통틀어 ‘이 사건 신주인수권증권’이라 한다). 순번 계약일시 매수인 매매목적물 매매대금 1 2015. 4. 23. A 이 사건 신주인수권증권 중 권면총액 7억 원 상당의 신주인수권증권 2,800만 원 2 B 이 사건 신주인수권증권 중 권면총액 8억 원 상당의 신주인수권증권 3,200만 원 3 2015. 5. 8. C 이 사건...