1. 원고의 피고들에 대한 청구를 모두 기각한다.

2. 소송비용은 원고가 부담한다.

1. 기초사실

가. 당사자의 지위와 골프장 설립 추진 경위 (1) 피고 B 주식회사(변경 전 상호 : E 주식회사, 이하 ‘피고 B’이라고 한다)는 2000. 10.경부터 충남 태안군 F 일대 17만여 평에 ‘G컨트리클럽’이라는 이름의 골프장(이하 ‘이 사건 1 골프장’이라 한다) 건설을 추진하여 왔고, 2001. 10.경부터는 충남 태안군 H 일대 42만여 평에 ‘I빌리지’라는 별장단지(이하 ‘이 사건 2 골프장‘이라 한다) 건설을 추진하고 있었다.

(2) 피고들 회사의 실질적 사주이자 경영자인 J은 1998. 11. 9. 피고 B의 대표이사로 취임하였다가 2003. 12. 20. 그 직에서 사임하였는데, 원고의 대표이사이던 K과 오랫동안 친구로 지내왔다.

(3) 한편, 피고 B은 골프장 운영을 위하여 상법상 주식회사 분할의 방법으로 2005. 12. 9. 피고 C 주식회사(변경 전 상호 : L 주식회사, 이하 ‘피고 C’이라고 한다)를, 2007. 7. 10. 피고 D 주식회사(이하 ‘피고 D’이라고 한다)를 각 설립하였다.

나. 이 사건 1차 투자약정의 체결 (1) 피고 B은 2001. 11. 22. 원고와 사이에 충남 태안군 M 일원 및 충남 태안군 N 일원에 O빌리지(가칭) 별장단지를 조성하는 사업 투자약정을 체결하였는데, 그 주요 내용은 다음과 같다.

제2조(쌍방의 의무와 책임)

1. 피고 B의 의무와 책임 ① 사업의 계획과 부지매입, 진행 등 전반적인 업무를 총괄한다.

② 토지대금 등 사업비용 일체를 부담한다.

2. 원고의 의무와 책임 ① 사업진행에 10억 원을 투자한다.

② 사업진행상 필요한 관계서류와 일부 업무를 원고에게 제공하여야 한다.

제5조(투자수익금 보장)

1. 피고 B은 원고의 투자수익금을 보전하기 위하여 사업부지 일부(충남 태안군 P 외 4필지 약 2,500평)를 원고가 지명한 ‘Q’ 명의로 소유권이전하고, 충남 태안군 H 약...