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주문
1. 원고의 청구를 기각한다.
2. 소송비용은 원고가 부담한다.
이유
1. 기초사실
가. 원고와 B 사이의 계약관계 등 1) 원고는 2009. 8. 7. 투자기업인 주식회사 D 및 특수관계인인 B, C와 사이에 상환전환우선주 인수계약(이하 ‘이 사건 주식인수계약’이라 한다
)을 체결하고, 주식회사 D가 발행한 40,910주(이하 ‘이 사건 주식’이라 한다
)를 합계 1,500,046,970원[= 40,910 x 36,667원(1주의 인수가액)]에 인수하였다. 또 원고는 같은 날 특수관계인인 B, C와 사이에 주주 및 특수관계인 약정(이하 ‘이 사건 특수관계인 약정’이라 한다
)을 체결하였다. 이 사건 주식인수계약 및 이 사건 특수관계인 약정 중 이 사건과 관련된 주요 내용은 별지와 같다. 2) 원고는 2014. 3. 26. 주식회사 D 및 B, C에게 ‘주식회사 D가 2012년도 재무제표에 대하여 감사를 받지 아니한 것은 이 사건 주식인수계약 제30조 제1항 위반에 해당할 수 있으니 그 사유를 구체적으로 밝히고, 이 경우 이 사건 특수관계인 약정 제6조 및 제7조에 따라 특수관계인인 B, C에게 주식매수의무 및 위약벌 지급의무가 미칠 수 있다’는 취지의 내용증명을 보냈다.
3) 원고는 2014. 4. 9. B에게 ‘주식회사 D가 회계감사 미이행, 주주에 대여, 경쟁회사 설립 등으로 이 사건 주식인수계약 제27조, 제28조, 제30조를 위반하였는바, 이 사건 특수관계인 약정 제6조 및 제7조에 따라 특수관계인인 B는 투자원금(1,500,046,970원), 이자액(647,207,305원), 위약벌(300,009,394원) 합계 2,447,263,669원을 2014. 5. 9.까지 상환하라’는 취지의 내용증명을 보냈다. 4) 원고는 2014. 6. 13. 서울중앙지방법원(2014가합541469)에 B를 피고로 하여 2014. 4. 9.자 내용증명과 같은 취지로 투자원금 등의 지급을 구하는 소를 제기하였다.
나. B와 피고 사이의 계약관계 등 1) 피고는 2014. 3. 31. 별지 목록 기재 부동산(이하'이 사건...