1. 원고의 청구를 기각한다.

2. 소송비용은 원고가 부담한다.

1. 기초사실

가. 원고는 2013. 10. 31. 소외 주식회사 B(이하 ‘B’이라 한다)과 사이에 아산시 C외 5필지(이하 ‘이 사건 부동산’이라 한다)에 관하여 아산시가 이미 발령한 소외 주식회사 나나이엠지 및 주식회사 세신원(이하 ‘소외 회사’라 한다)에 대한 공장신축 인허가(이하 ‘이 사건 인허가’라 한다)를 B 또는 그 신설법인에 승계시키는 내용의 계약(이하 ‘이 사건 승계계약’이라 한다)을 체결하였다.

나. 원고는 2013. 11. 29. B과 사이에 이 사건 승계계약과 관련해 ‘건축주 명의 변경 및 인허가 승인기일은 2013. 12. 30.을 초과할 수 없고, 아산시청에 신청접수일로부터 20일 이내에 매수자가 지정하는 신설법인 앞으로 건축주 명의변경, 인허가변경이 승인 완료되지 않았을 경우 원고는 B에 300,000,000원을 지급’하기로 약정하고(이하 ‘이 사건 위약금 약정’이라 한다), 이에 따라 원고는 B에 위 금액이 기재된 변제증서와 약속어음을 작성하여 교부하였다.

다. 원고는 이 사건 위약금 약정을 체결하기 이전에 피고에게 이 사건 승계계약에 따른 신설법인 앞으로의 건축주 명의변경, 인허가변경 처리기간에 관하여 문의하였고, 피고는 2013. 11. 28. 원고에게 ‘개발행위허가 및 산지전용 협의기간이 모두 만료되어 개발행위(산지전용)허가가 취소되었으나, 다른 법령에 따른 취소가 되지 않아서 명의변경으로 처리할 수 있으며 중소기업창원지원법의 처리기간이 20일이므로 기간 안에 처리가 가능함’이라는 취지의 내용이 적힌 처리기간 확인서(이하 ‘이 사건 확인서’라 한다)를 원고에게 교부하였다. 라.

그 후 원고와 B 및 피고는 이 사건 인허가의 승계방식이 아닌 신설법인인 B 주식회사(이하 ‘신설법인 B’이라 한다)로 하여금 이 사건...