1. 피고가 2016. 5. 10. 원고에게 한 2008년 귀속 종합소득세 395,058,549원(가산세 포함)의...

1. 처분의 경위

가. 삼성세무서장은 2011. 4.경 주식회사 B(변경 전 상호 주식회사 C, 이하 ‘B’라 한다)에 대한 법인세 부분조사를 실시하였는데, B가 2008. 7.경 원고와 D이 대표이사로 있던 E 주식회사(이하 ’E‘라 한다)에 10억 원의 신주인수권부사채를 발행하였다는 내용을 공시하고 그 후 F에게 그 신주인수권부사채 인수대금의 원금과 이자로 16억 원을 상환하였음에도 그 중 이자 6억 원(이하 ‘이 사건 이자’라 한다)에 대한 원천징수를 누락하였다고 보아 동작세무서장에게 F에 대하여 이 사건 이자 상당액에 대한 종합소득세를 과세할 것을 통보하였다.

나. F은 동작세무서장에게 ‘자신이 G에게 B에 대한 신주인수권부사채 인수대금 10억 원의 투자를 알선하고 그 대가로 신주인수권부사채의 신주인수권 중 40%를 받기로 하였는데, 신주인수권을 행사하지 못하고 투자 알선에 따른 이익도 얻지 못하였다. B로부터 상환받은 8억 원은 G에게 돌려주었고, 5억 원은 E가 임의로 주식회사 H(이하 ’H‘이라 한다)에 투자하여 회수하지 못하였으며, 자신의 개인자금으로 G에게 2억 원을 추가로 돌려주었다. 투자 알선 과정에서 아무런 대가도 받지 못하고 G에게 개인자금으로 투자금을 돌려주는 등 오히려 손해를 입었다’는 내용의 주장을 하였고, 동작세무서장은 이 사건 이자 상당액이 E에 귀속되고 E에 의하여 H에 투자된 것으로 보아 2014. 4.경 반포세무서장에게 E에 대하여 이 사건 이자 상당액에 대한 법인세를 과세할 것을 통보하였다.

다. 반포세무서장은 E의 대표이사였던 D이 'E는 B의 신주인수권부사채 발행 당시 사실상 폐업상태에 있었고, B의 신주인수권부사채 발행과 아무런 관련이 없으며, 관련 문서들에 E의 또 다른 대표이사였던...