1. 사안의 개요와 쟁점

가. 사안의 개요

1) 원고는 2005. 3. 28.부터 2012. 8. 16.까지 ○○ 연구개발 등을 목적으로 설립된 주식회사 ○○○(변경된 상호는 주식회사 ○○○○로서 이하 '○○○'이라고 한다)의 대표이사로 근무하였다. 또한 원고는 2009. 12. 31.경 ○○○의 주식 약 7.4%를 소유한 최대주주인 주식회사 ○○홀딩스(이하 '○○○'라고 한다)의 최대주주였다.

2) ○○○은 2009. 12. 28. 이사회에서 권면총액 80억 원의 신주인수권부사채(이하 '이 사건 신주인수권부사채'라고 한다)를 발행하기로 결의하였고, 당시 한국거래소에 공시된 신주인수권에 관한 사항란에는 권리행사기간이 '시작일 2010년 12월 29일, 종료일 2012년 11월 29일'로, 매각 상대방이 '원고(40억)'로 각 기재되었다.

3) ○○○은 2009. 12. 29. 이 사건 신주인수권부사채를 발행하였고, 같은 날 이를 전부 취득한 주식회사 ○○은행(이하 '○○은행'이라고 한다)은 바로 다음날인 같은 달 30. 신주인수권을 분리하여 ○○증권 주식회사(이하 '○○증권'이라고 한다)에 매도하였다. 원고는 2009. 12. 30. ○○증권으로부터 권면총액 40억 원의 신주인수권(이하 '이 사건 신주인수권'이라고 한다)을 1억 6,000만 원에 매수하였다.

4) ○○○은 2012. 3. 23. '최근 4사업연도 연속 영업손실'이 발생하였음을 이유로 관리종목으로 지정되었고, 그 후 상장폐지 가능성이 커지면서 주가가 대체로 하락하는 추세에 있었다.

5) ○○○ 신주인수권의 1주당 행사가격은 주가 하락을 원인으로 발행일인 2009. 12. 28. 1,116원에서, 2010. 9. 29. 1,067원으로, 2010. 12. 29. 814원으로, 2012. 8. 17. 773원으로 여러 차례에 걸쳐 낮은 가격으로 각 조정되었고, 이에 따라 이 사건 신주인수권의 권면총액을 1주당 행사가격으로 나누어 산출된 행사주식수도 순차적으로 늘어났다.

6) 그러던 중 2012. 5. 24. 주식회사 ○○○(이하 '○○○'라고 한다)가 ○○○을 인수하는 방안을 검토하고 있다는 기사가 보도되고, 같은 해 6. 26. ○○○의 ○○○에 대한 유상증자 참여가 확정되면서 ○○○의 주가가 급등하였다. 이후 ○○○는 실제로 ○○○의 유상증자에 참여하여 2012. 8. 17. ○○○의 최대주주가 되었고, 2012. 9. 28. 개최된 상장폐지 실질심사위원회는 ○○○의 주식에 대하여 상장 유지결정을 하였다.

7) 원고는 2012. 10. 9.과 같은 달 30. 두 번에 걸쳐 1주당 행사가격 773원에 이 사건 신주인수권을 행사하였고, 2013. 1. 10. ○○○,○○○원 상당의 증여이익에 대하여 ○○,○○○원의 증여세를 신고ㆍ납부하였다. 피고는 2013. 11. 29. 원고에게 증여세 신고내역이 적정하여 별도로 고지할 세액이 없다는 내용의 통지를 하였다(이하 '이 사건 처분'이라고 한다).

나. 이 사건의 쟁점

1) 피고는 원고가 이 사건 신주인수권을 행사하여 얻은 이익이 구 상속세 및 증여세법(2013. 1. 1. 법률 제11609호로 개정되기 전의 것, 이하 '구 상속세및증여세법'이라고 한다) 제2조 제4항, 제40조 제1항 제2호 및 제3호에 규정된 증여세 과세대상에 해당하거나 구 상속세및증여세법 제42조 제1항 제3호에 규정된 증여세 과세대상에 해당한다는 이유로 이 사건 처분을 하였다.

2) 이 사건의 쟁점은 이 사건에 구 상속세및증여세법 제2조 제4항, 제40조 제1항 제2호 및 제3호, 제42조 제1항 제3호를 적용할 수 있는지 여부이다.

2. 원심의 판단

원심은 다음과 같은 이유로 이 사건에 구 상속세및증여세법 제2조 제4항, 제40조 제1항 제2호 및 제3호가 적용되고, 설령 그렇지 않는다고 보더라도 구 상속세및증여세법 제42조 제1항 제3호가 적용된다고 판단하였다.

가. 이 사건 신주인수권에 관한 거래는 단기간에 이루어졌는데, 이 사건 신주인수권부사채는 원고의 이 사건 신주인수권 매수를 예정하고 발행된 것으로 보인다.

나. 원고는 ○○○의 대표이사이자 ○○○의 최대주주로서 ○○○의 내부 정보를 상세히 알 수 있는 지위에 있었고, 이 사건 신주인수권부사채 발행과 이 사건 신주인수권 매수 과정에 관여한 것으로 보인다.

다. 원고가 ○○○의 대표이사로 재직하던 중 이 사건 신주인수권의 행사가격이 낮은 가격으로 조정되면서, 행사주식수가 늘어났다.

라. 원고는 이 사건 신주인수권 행사로 인수한 주식을 곧바로 매각하여 차익을 얻었다.

마. ○○○이 이 사건 신주인수권부사채 발행 당시 자금조달이 필요한 상황에 있었다거나 원고가 이 사건 신주인수권을 취득한 후 약 3년 동안 주가변동에 따른 위험을 감수하였다는 사정 등은 구 상속세및증여세법 제2조 제4항, 제40조 제1항 제2호 및 제3호, 제42조 제1항 제3호를 적용하는 데 장애가 되지 않는다.

바. 결국 원고는 이 사건 신주인수권을 특수관계에 있는 ○○○로부터 직접 취득한 것과 다름없는 우회거래를 통하여 증여세를 부당하게 회피 내지 감소시켰다고 보아야 한다.

3. 대법원의 판단

가. 1) 구 상속세및증여세법 제2조는 제1항에서 타인의 증여로 인한 증여재산에 대하여 증여세를 부과한다고 규정하고, 제3항에서 "증여란 그 행위 또는 거래의 명칭ㆍ형식ㆍ목적 등과 관계없이 경제적 가치를 계산할 수 있는 유형ㆍ무형의 재산을 직접 또는 간접적인 방법으로 타인에게 무상으로 이전(현저히 저렴한 대가를 받고 이전하는 경우를 포함한다)하는 것 또는 기여에 의하여 타인의 재산가치를 증가시키는 것을 말한다."라고 하면서, 제4항에서 "제3자를 통한 간접적인 방법이나 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법으로 상속세나 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에는 그 경제적인 실질에 따라 당사자가 직접 거래한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 제3항을 적용한다."라고 규정하고 있다.

한편 구 상속세및증여세법 제40조 제1항은 "전환사채, 신주인수권부사채(신주인수권증권이 분리된 경우에는 신주인수권증권을 말한다) 또는 그 밖의 주식으로 전환ㆍ교환하거나, 주식을 인수할 수 있는 권리가 부여된 사채(이하 '전환사채 등'이라고 한다)에 의하여 주식으로의 전환ㆍ교환 또는 주식의 인수를 함으로써 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다"고 규정하면서, 제2호 가목에서 "전환사채 등을 특수관계인으로부터 취득한 경우로서 전환사채 등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환ㆍ교환 또는 인수 가액(이하 '전환가액 등'이라고 한다)을 초과함으로써 얻은 이익", 제2호 다목에서 "전환사채 등을 발행한 법인의 주주가 아닌 자로서 최대주주의 특수관계인이 그 법인으로부터 전환사채 등의 인수 등을 한 경우로서 전환사채 등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환가액 등을 초과함으로써 얻은 이익", 제3호에서 "제1호 또는 제2호에서 규정하는 것과 방법 및 이익이유사한 경우로서 전환사채 등의 거래를 하거나 전환사채 등에 의하여 주식으로의 전환 등을 함으로써 특수관계인으로부터 직접 또는 간접적으로 얻은 이익"을 각 들고 있다.

또한 구 상속세및증여세법 제42조 제1항은 "제40조에 따른 증여 외에 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익으로서 대통령령으로 정하는 기준 이상의 이익을 얻은 경우에는 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다."고 규정하면서, 제3호에서 "제40조 제1항의 규정에 따른 전환사채 등에 의한 주식의 전환ㆍ인수ㆍ교환 등 법인의 자본을 증가시키거나 감소시키는 거래로 얻은 이익"을 들고 있는 한편, 제3항은 "대통령령으로 정하는 특수관계인이 아닌 자 간의 거래로서 거래의 관행상 정당한 사유가 있다고 인정되는 경우에는 이를 적용하지 아니한다."고 규정하고 있다.

2) 구 상속세및증여세법 제2조 제4항에서 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법에 의하여 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에 그 경제적인 실질에 따라 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세하도록 규정한 것은, 증여세의 과세대상이 되는 행위 또는 거래를 우회하거나 변형하여 여러 단계의 거래를 거침으로써 증여의 효과를 달성하면서도 부당하게 증여세를 감소시키는 조세회피행위에 대처하기 위하여 그와 같은 여러 단계의 거래 형식을 부인하고 실질에 따라 증여세의 과세대상인 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세할 수 있도록 한 것으로서, 실질과세 원칙의 적용 태양 중 하나를 증여세 차원에서 규정하여 조세공평을 도모하고자 한 것이다. 그렇지만 한편 납세의무자는 경제활동을 할 때 동일한 경제적 목적을 달성하기 위하여 여러 가지 법률관계 중의 하나를 선택할 수 있고 과세관청으로서는 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법률관계를 존중하여야 하며, 또한 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등의 위험 부담에 대한 보상과 외부적인 요인이나 행위 등이 개입되어 있을 수 있으므로, 그 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과만을 가지고 그 실질이 증여 행위라고 쉽게 단정하여 증여세의 과세대상으로 삼아서는 아니 된다(대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결 등 참조).

또한 구 상속세및증여세법 제42조 제1항이 거래당사자가 비정상적인 방법으로 거래상대방에게 신주인수권의 취득과 행사로 인한 이익을 사실상 무상으로 이전하는 경우에 그 거래상대방이 얻은 이익에 대하여 증여세를 과세하도록 한 입법 취지는 변칙적인 증여행위에 대처하고 과세의 공평을 도모하려는 데에 있다. 그런데 특수관계가 없는 자 사이의 거래에서는 이해관계가 서로 일치하지 않는 것이 일반적이고 자신이 쉽게 이익을 얻을 수 있는 기회를 포기하면서 거래상대방으로 하여금 증여이익을 얻도록 하는 것은 이례적이므로, 구 상속세및증여세법 제42조 제3항은 '거래의 관행상 정당한 사유'가 있다고 인정되는 경우에는 구 상속세및증여세법 제42조 제1항을 적용하지 않도록 과세요건을 추가하고 있다. 그러므로 특수관계가 없는 자 사이의 거래를 통해 거래상대방이 신주인수권의 취득과 행사로 인한 이익을 얻는 결과가 발생하더라도, 거래당사자가 객관적 교환가치를 적절히 반영하여 거래를 한다고 믿을 만한 합리적인 사유가 있거나 그러한 거래조건으로 거래를 하는 것이 합리적인 경제인의 관점에서 정상적이라고 볼 수 있는 사유가 있었던 경우에는 구 상속세및증여세법 제42조 제3항에서 말하는 '거래의 관행상 정당한 사유'가 있다고 보아야 타당하므로, 특별한 사정이 없는 한 같은 조 제1항을 근거로 하여 증여세를 과세할 수 없다(대법원 2015. 2. 12. 선고 2013두24495 판결 등 참조).

나. 원심이 인정한 사실관계를 앞서 본 법리에 비추어 살펴보면, 이 사건에서는 아래와 같은 이유로 구 상속세및증여세법 제2조 제4항, 제40조 제1항 제2호 및 제3호, 제42조 제1항 제3호를 각 적용하여 증여세를 과세할 수 없다고 판단된다.

1) ○○○은 회사 운영에 필요한 자금을 조달하기 위하여 이 사건 신주인수권부사채를 발행하였는데, 이는 그 자체로 사업상 목적이 있다.

2) 비록 이 사건 신주인수권부사채가 발행되기 이전부터 ○○○의 대표이사인 원고가 이 사건 신주인수권을 인수하기로 예정되어 있었으나, 이는 당시 ○○은행의 요구에 따른 것으로 보인다. 즉 ○○○은 당시에 이미 어려운 경영 상황에 놓여 있어 그 신주인수권에 대한 수요가 제한적일 것으로 예상되었으므로, ○○은행으로서는 원고로 하여금 신주인수권의 일정 부분을 의무적으로 매입하게 할 필요가 있었다.

또한 ○○은행은 사채와 분리된 신주인수권을 곧바로 매각함으로써 수익을 조기에 실현하였고, ○○증권 역시 거래에 참여하여 중개수수료 상당의 수입을 얻을 수 있었으며, ○○○의 입장에서도 운영자금을 마련하면서도 사채와 신주인수권을 분리함으로써 신주인수권부사채의 발행에 따른 경영상 제한을 최소화할 수 있는 장점이 있었다.

3) 결국 원고가 이 사건 신주인수권을 취득한 것은, ○○○은 물론 ○○은행과 ○○증권이 각자의 사업 목적에 따라 자발적으로 거래를 한 결과일 뿐이지, 원고에게 부를 무상으로 이전하거나 조세를 회피하려는 목적이 존재한다고 볼 수는 없다.

4) 이 사건 신주인수권의 당초 행사가격은 1개월 또는 1주일 등 일정 기간 동안의 가중산술평균주가를 기준으로 정해졌고, 행사가격의 조정 역시 매 3개월마다 일률적으로 이루어지는 등 모두 특수관계가 없는 ○○○과 ○○은행 사이에서 객관적으로 결정되었다.

한편 ○○○의 1주당 주가는 이 사건 신주인수권부사채의 발행 당시 1,030원이었다가, 2012. 5. 18.경에는 이 사건 신주인수권의 행사가격 814원보다 낮은 561원으로 하락하는 등 상승과 하락이 반복되었으나, 2012. 6. 24.경 ○○○가 ○○○의 유상증자에 참여하는 계획이 확정된 것을 계기로 급등하기 시작하여, 원고가 이 사건 신주인수권을 행사한 2012. 10. 9.경과 같은 달 30.경에는 각각 7,000원과 5,020원이 되었다.

5) 원고가 이 사건 신주인수권의 인수와 그 행사에 따른 차익을 누리게 된 것은, ○○○의 영업활동 부진에 따른 신용위험 등으로 주가가 하락할 가능성을 상당기간 감수한 결과라고 볼 수 있다. 나아가 ○○○의 주가가 2012. 6. 24.경 상승한 것은, ○○○의 세포치료제 개발 성과가 나타나면서 ○○○의 유상증자 참여로 이어졌기 때문이다.

더욱이 이 사건 신주인수권부사채가 발행되던 당시 ○○○은 자금조달이 필요한 상황이었고, 원고는 발행일부터 1년 후에 비로소 행사할 수 있는 신주인수권을 취득하였는데, 그 행사 시점에 ○○○의 주가가 상승할 것을 충분히 예상하였다고 단정하기도 어렵다.

이에 비추어 보면, 원고가 처음부터 이 사건 신주인수권부사채의 발행과 이 사건 신주인수권의 취득 및 행사라는 일련의 행위를 통하여 ○○○의 신주를 취득하여 차익을 얻을 것을 예정하였다고 보기 어렵고, 결국 위와 같은 일련의 행위가 처음부터 ○○○의 주가 상승을 예정하고 ○○○의 대표이사인 원고에게 주가 상승으로 인한 이익을 과다하게 분여하기 위한 목적을 가지고 그 수단으로 이용된 우회거래라고 볼 수 없다.

6) 위와 같은 사정들을 종합하여 보면, 이 사건 신주인수권부사채의 발행부터 원고의 이 사건 신주인수권의 취득 및 행사에 따른 ○○○ 신주의 취득까지 약 2년 10개월에 걸쳐 이루어진 일련의 행위들이 별다른 사업상 목적 없이 증여세를 부당하게 회피하거나 감소시키기 위하여 비정상적으로 이루어진 행위로서 그 실질이 ○○○의 대표이사인 원고에게 신주를 저가에 취득하도록 하여 시가와 취득가액의 차액 상당을 증여한 것과 동일한 연속된 하나의 행위 또는 거래라고 보기 어려울 뿐 아니라, 구 상속세및증여세법 제40조 제1항 제2호에 규정된 것과 방법 및 이익이유사하다고도 보기 어렵다. 오히려 위와 같은 일련의 행위 또는 거래는 합리적인 경제인의 관점에서 보았을 때 정상적인 것이어서 구 상속세및증여세법 제42조 제3항에서 정한 '거래의 관행상 정당한 사유'가 있다고 보아야 한다.

따라서 원고가 신주인수권의 행사로 상당한 이익을 얻었다고 하더라도 그에 대하여는 구 상속세및증여세법 제2조 제4항, 제40조 제1항 제2호 및 제3호, 제42조 제1항 제3호를 각 적용하여 증여세를 과세할 수 없다.

다. 그런데도 원심은 그 판시와 같은 이유만으로 이 사건 처분이 적법하다고 판단하였다. 이러한 원심의 판단에는 증여세 과세대상에 관한 법리를 오해하여 필요한 심리를 다하지 아니함으로써 판결에 영향을 미친 잘못이 있다.

4. 결론

그러므로 나머지 상고이유에 대한 판단을 생략한 채 원심판결을 파기하고, 사건을 다시 심리ㆍ판단하게 하기 위하여 원심법원에 환송하기로 하여, 관여 대법관의 일치된 의견으로 주문과 같이 판결한다.