피고의 상고를 기각한다.

1. 원고의 상고이유 제1점에 관하여

가. 구 상속세 및 증여세법(2013. 1. 1. 법률 제11609호로 개정되기 전의 것, 이하 '구 상속세및증여세법'이라 한다) 제40조 제1항은 "전환사채, 신주인수권부사채(신주인수권증권이 분리된 경우에는 신주인수권증권을 말한다) 또는 그 밖의 주식으로 전환ㆍ교환하거나, 주식을 인수할 수 있는 권리가 부여된 사채(이하 '전환사채 등'이라 한다)를 인수ㆍ취득ㆍ양도하거나, 전환사채 등에 의하여 주식으로의 전환ㆍ교환 또는 주식의 인수를 함으로써 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다."라고 정하면서, 제1호 나목과 제2호 나목에서 '전환사채 등을 발행한 법인의 최대주주나 그와 특수관계에 있는 자로서 주주인 자가 그 법인으로부터 전환사채 등을 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수ㆍ취득(자본시장과 금융투자업에 관한 법률 제9조 제12항에 따른 인수인으로부터 인수ㆍ취득한 경우를 포함한다. 이하 '인수 등'이라 한다)한 경우로서, 전환사채 등을 시가보다 낮은 가액으로 인수 등을 함으로써 얻은 이익(제1호 나목)과 전환사채 등에 의하여 주식으로의 전환ㆍ교환 또는 주식의 인수를 함으로써 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환ㆍ교환 또는 인수 가액을 초과함으로써 얻은 이익(제2호 나목)'을 들고 있다.

또한 구 자본시장과 금융투자업에 관한 법률(2013. 5. 28. 법률 제11845호로 개정되기 전의 것, 이하 '구 자본시장법'이라 한다) 제9조는 제7항에서 '모집'을 50인 이상의 투자자에게 새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것, 제8항에서 '사모'를 새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것으로서 모집에 해당하지 아니하는 것, 제9항에서 '매출'을 50인 이상의 투자자에게 이미 발행된 증권의 매도의 청약을 하거나 매수의 청약을 권유하는 것이라고 각 정하고 있다. 그리고 같은 조 제11항은 '인수'를 증권의 모집ㆍ사모ㆍ매출을 하는 경우 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하는 것이라고 정하면서, 제1호에서 '제삼자에게 그 증권을 취득시킬 목적으로 그 증권의 전부 또는 일부를 취득하는 것'을 들고 있고, 같은 조 제12항은 '인수인'을 증권을 모집ㆍ사모ㆍ매출하는 경우 제11항 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하는 자라고 정하고 있다.

위와 같은 관련 법령의 내용에 비추어 볼 때, 구 상속세및증여세법 제40조 제1항에서 정하고 있는 '인수인'은 전환사채 등의 발행 법인을 위하여 제3자에게 취득의 청약을 권유하여 전환사채 등을 취득시킬 목적으로 이를 취득하는 자를 의미할 뿐이고, 이러한 목적 없이 단순한 투자 목적으로 취득하는 자는 특별한 사정이 없는 한 인수인에 해당하지 않는다고 보아야 한다(대법원 2019. 5. 30. 선고 2017두49560 판결 참조).

나. 원심이 인용한 제1심 판결과 기록에 의하면, 다음과 같은 사실을 알 수 있다.

1) 주식회사 AAA(변경 전 상호: 주식회사 BBB, 이하 'AAA'이라 한다)은 2010. 12. 3. 주식회사 CCC(변경 전 상호: DDDD 주식회사, 이하 'CCC'이라 한다)의 주식 매매자금을 조달하기 위하여 EEE 제일호 사모투자전문회사(이하 '이 사건 사모투자전문회사'라 한다)와 권면금액 100억 원의 신주인수권부사채(이하 '이 사건 신주인수권부사채'라 한다)를 발행하는 계약(이하 '이 사건 계약'이라 한다)을 체결한 다음, 2010. 12. 7. 이 사건 사모투자전문회사에 이 사건 신주인수권부사채를 발행하였다.

2) 이 사건 사모투자전문회사는 2010. 12. 3. 원고와 이 사건 신주인수권부사채로부터 분리된 신주인수권증권 중 권면금액 50억 원 상당(이하 '이 사건 신주인수권증권'이라 한다)을 매매대금 2억 원에 양도하는 내용의 매매계약을 체결하였다.

3) 원고는 2012. 1. 11. 이 사건 사모투자전문회사로부터 이 사건 신주인수권증권을 매수한 다음, 2012. 11. 30. 이 사건 신주인수권증권을 1주당 행사가격 1,699원에 행사하여 AAA의 신주 2,942,900주를 취득하였다.

4) 이 사건 사모투자전문회사는 AAA으로부터 이 사건 신주인수권부사채를 양도받는 대가로 인수수수료를 지급받지 않았고, 이 사건 계약에는 이 사건 사모투자전문회사가 이 사건 신주인수권부사채 발행에 관한 위험을 부담하는 내용이 없다.

5) 오히려 이 사건 사모투자전문회사는 AAA의 CCC 경영권 인수에 참여하여 투자수익을 얻을 목적으로 이 사건 신주인수권부사채를 취득하였고, 이 사건 계약에서 이 사건 신주인수권부사채의 납입금액을 CCC의 주식 매매대금 지급 용도로만 사용하여야 할 뿐 아니라 이 사건 사모투자전문회사가 지명한 자 1인을 AAA의 이사로 선임하도록 정하였다.

6) 또한 이 사건 사모투자전문회사는 이 사건 신주인수권부사채의 상환을 담보하기 위하여 CCC 주식에 질권을 설정하였고, 이 사건 신주인수권부사채의 투자에 따르는 위험을 최소화하기 위하여 원고로 하여금 이 사건 신주인수권증권을 매수할 것을 AAA과 원고에게 요청하였으며, 그 밖에 이 사건 신주인수권증권을 구 자본시장법 제9조에 따라 모집ㆍ사모ㆍ매출하였다고 볼 수 있는 증거가 없다.

다. 이러한 사실관계를 앞서 본 법리와 기록에 비추어 살펴보면, 이 사건 사모투자전문회사는 구 자본시장법상 인수인이 아니라 투자수익을 얻으려는 투자자 지위에서 이 사건 신주인수권부사채를 취득하였다고 봄이 타당하다. 그럼에도 원심은 이와 달리 이 사건 사모투자전문회사가 구 자본시장법상 인수인에 해당한다는 이유로, 구 상속세및증여세법 제40조 제1항 제2호 나목이 적용됨을 전제로 한 이 사건 처분 중 정당한 세액 범위 내의 부분은 적법하다고 판단하였다. 이러한 원심의 판단에는 구 상속세및증여세법 제40조 제1항 나목의 인수인에 관한 법리를 오해하여 판결 결과에 영향을 미친 위법이 있다. 따라서 이를 지적하는 원고의 이 부분 상고이유는 이유 있다.

2. 원고의 상고이유 제2, 3점과 피고의 상고이유에 관하여

가. 구 상속세및증여세법 제2조는 제1항에서 타인의 증여로 인한 증여재산에 대하여 증여세를 부과한다고 규정하고, 제3항에서 "증여란 그 행위 또는 거래의 명칭ㆍ형식ㆍ목적 등과 관계없이 경제적 가치를 계산할 수 있는 유형ㆍ무형의 재산을 직접 또는 간접적인 방법으로 타인에게 무상으로 이전(현저히 저렴한 대가를 받고 이전하는 경우를 포함한다)하는 것 또는 기여에 의하여 타인의 재산가치를 증가시키는 것을 말한다."라고 하면서, 제4항에서 "제3자를 통한 간접적인 방법이나 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법으로 상속세나 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에는 그 경제적인 실질에 따라 당사자가 직접 거래한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 제3항을 적용한다."라고 규정하고 있다.

구 상속세및증여세법 제2조 제4항에서 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법에 의하여 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에 그 경제적인 실질에 따라 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세하도록 규정한 것은, 증여세의 과세대상이 되는 행위 또는 거래를 우회하거나 변형하여 여러 단계의 거래를 거침으로써 증여의 효과를 달성하면서도 부당하게 증여세를 감소시키는 조세회피행위에 대처하기 위하여 그와 같은 여러 단계의 거래 형식을 부인하고 실질에 따라 증여세의 과세대상인 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세할 수 있도록 한 것으로서, 실질과세 원칙의 적용 태양 중 하나를 증여세 차원에서 규정하여 조세공평을 도모하고자 한 것이다. 그렇지만 한편 납세의무자는 경제활동을 할 때 동일한 경제적 목적을 달성하기 위하여 여러 가지의 법률관계 중 하나를 선택할 수 있고 과세관청으로서는 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법률관계를 존중하여야 하며, 또한 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등의 위험 부담에 대한 보상과 외부적인 요인이나 행위 등이 개입되어 있을 수 있으므로, 그 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과만을 가지고 그 실질이 증여 행위라고 쉽게 단정하여 증여세의 과세대상으로 삼아서는 아니 된다(대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결 등 참조).

나. 구 상속세및증여세법 제42조 제1항은 '제40조에 따른 증여 외에 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익으로서 대통령령으로 정하는 기준 이상의 이익을 얻은 경우에는 그 이익을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다'고 규정하면서, 제3호에서 '제40조 제1항의 규정에 따른 전환사채 등에 의한 주식의 전환ㆍ인수ㆍ교환 등 법인의 자본을 증가시키거나 감소시키는 거래로 얻은 이익'을 들고 있는 한편, 제3항은 '대통령령으로 정하는 특수관계인이 아닌 자 간의 거래로서 거래의 관행상 정당한 사유가 있다고 인정되는 경우에는 이를 적용하지 아니한다'고 규정하고 있다.

구 상속세및증여세법 제42조 제1항이 거래당사자가 비정상적인 방법으로 거래상대방에게 신주인수권증권의 취득과 행사로 인한 이익을 사실상 무상으로 이전하는 경우에 그 거래상대방이 얻은 이익에 대하여 증여세를 과세하도록 한 입법 취지는 변칙적인 증여행위에 대처하고 과세의 공평을 도모하려는 데에 있다. 그런데 특수관계가 없는 자 사이의 거래에서는 이해관계가 서로 일치하지 않는 것이 일반적이고 자신이 쉽게 이익을 얻을 수 있는 기회를 포기하면서 거래상대방으로 하여금 증여이익을 얻도록 하는 것은 이례적이므로, 구 상속세및증여세법 제42조 제3항은 '거래의 관행상 정당한 사유'가 있다고 인정되는 경우에는 구 상속세및증여세법 제42조 제1항을 적용하지 않도록 과세요건을 추가하고 있다. 그러므로 특수관계가 없는 자 사이의 거래를 통해 거래상대방이 신주인수권증권의 취득과 행사로 인한 이익을 얻는 결과가 발생하더라도, 거래당사자가 객관적 교환가치를 적절히 반영하여 거래를 한다고 믿을 만한 합리적인 사유가 있거나 그러한 거래조건으로 거래를 하는 것이 합리적인 경제인의 관점에서 정상적이라고 볼 수 있는 사유가 있었던 경우에는 구 상속세및증여세법 제42조 제3항에서 말하는 '거래의 관행상 정당한 사유'가 있다고 봄이 타당하므로, 특별한 사정이 없는 한 같은 조 제1항을 근거로 하여 증여세를 과세할 수 없다(대법원 2015. 2. 12. 선고 2013두24495 판결 등 참조).

다. 원심이 인용한 제1심 판결과 기록에 의하면, 다음과 같은 사실을 알 수 있다.

1) AAA은 2010. 12. 9.까지 CCC의 주식 매매자금을 조달할 필요가 있었는데, 이 사건 사모투자전문회사가 신주인수권부사채 발행에 의한 투자 방식을 제안하여 이 사건 사모투자전문회사에 이 사건 신주인수권부사채를 발행하게 되었으므로, 이 사건 신주인수권부사채 발행은 그 자체로 사업상 목적이 있는 거래이다.

2) 원고는 이 사건 사모투자전문회사의 요구에 따라 이 사건 신주인수권증권을 권면금액(50억 원)의 4%인 2억 원에 매입하였는데, 이 사건 사모투자전문회사로서는 AAA의 주주이자 대표이사인 원고로 하여금 이 사건 신주인수권부사채의 상환을 보증하도록 하는 한편 신주인수권증권의 매각으로 투자이익을 얻을 수 있었고, AAA과 원고로서도 CCC 주식의 매매자금을 확보하면서도 경영상 제한을 최소화할 수 있었다.

3) 원고는 이 사건 신주인수권증권의 행사가격인 1주당 3,774원에서 조정된 1주당 1,699원에 이 사건 신주인수권증권을 행사하여 AAA의 신주를 취득하였고, 위 행사가격은 증권의 발행 및 공시 등에 관한 규정에 따라 객관적으로 결정된 것이다.

4) AAA의 1주당 주가는 이 사건 신주인수권부사채 발행 이후 지속적으로 하락하다가 2012년 말부터 상승하기 시작하였고, 원고의 이 사건 신주인수권증권 행사이익은 원고가 AAA 주가의 하락 가능성을 상당 기간 감수하면서 이 사건 신주인수권부사채 발행으로 인한 자금조달과 경영개선 노력으로 주가가 상승함에 따른 결과로 보이며, 원고가 이 사건 신주인수권부사채 발행 후 약 2년이 지난 시점에 AAA의 주가 상승을 충분히 예상하였다고 볼 만한 근거도 없다.

5) 원고가 이 사건 신주인수권증권을 취득한 가격 2억 원(권면금액 50억원의 4%)은 당시 증권가에 거래되던 신주인수권 프리미엄 기준인 권면금액의 4~5%에도 부합한다.

라. 이러한 사실관계를 앞서 본 법리와 기록에 비추어 살펴보면, 이 사건 신주인수권부사채의 발행부터 이 사건 신주인수권증권의 행사 및 신주 취득까지의 일련의 행위들은 별다른 사업상 목적 없이 증여세를 부당하게 회피하거나 감소시키기 위하여 비정상적으로 이루어졌다고 볼 수 없으므로 구 상속세및증여세법 제2조 제4항을 적용하여 구 상속세및증여세법 제40조 제1항 제2호에 따라 증여세를 과세할 수 없고, 나아가 합리적인 경제인의 관점에서 볼 때 구 상속세및증여세법 제42조 제3항에서 말하는 거래의 관행상 정당한 사유가 있으므로 구 상속세및증여세법 제42조 제1항 제3호에 따라 과세할 수도 없다.

그런데도 원심은 이와 달리, 설령 이 사건 사모투자전문회사가 구 자본시장법상 인수인에 해당하지 않더라도 원고가 이 사건 신주인수권증권을 AAA으로부터 직접 취득한 것과 다름없는 우회거래를 하였고, 원고가 이 사건 사모투자전문회사로부터 이 사건 신주인수권증권을 취득한 것은 합리적인 경제인의 거래가 아니어서 거래의 관행상 정당한 사유가 인정된다고 볼 수 없다고 판단하였다. 이러한 원심의 판단에는 구 상속세및증여세법 제2조 제4항, 제42조 제1항 제3호와 제3항 등에 관한 법리를 오해하여 판결 결과에 영향을 미친 위법이 있다. 이를 지적하는 원고의 이 부분 상고이유는 이유 있고, 이와 반대의 전제에 있는 피고의 상고이유는 더 나아가 살펴볼 필요 없이 받아들일 수 없다.

3. 결론

그러므로 원심판결 중 원고 패소 부분을 파기하고, 이 부분 사건을 다시 심리ㆍ판단하도록 원심법원에 환송하며, 피고의 상고를 기각하기로 하여, 관여 대법관의 일치된 의견으로 주문과 같이 판결한다.