1. 원고(반소피고)의 본소청구를 기각한다.

2. 원고(반소피고)는 피고(반소원고)에게 345,600...

본소와 반소를 함께 판단한다.

1. 기초사실

가. 원고는 1999. 5. 20. C, D, E, F, G와 공동으로 피고 회사를 설립하여 그 무렵부터 피고 회사에서 근무하다가 2013. 4. 30. 퇴사하였다.

나. 2013. 12. 31. 기준으로 피고 회사의 총 발행주식은 331,200주이고, 자본금은 1,656,000,000원이며, 피고 회사의 총 발행주식 중 G가 7,680주(2.32%), H이 101,920주(30.77%), 원고가 36,000주(10.87%), I가 12,600주(3.80%), J가 12,600주(3.80%), K이 9,000주(2.72%), L이 9,000주(2.72%), D가 133,400주(40.28%), M가 9,000주(2.72%)를 각 보유하고 있다.

다. 원고는 2013. 6. 17.경 피고와 사이에 원고가 보유하고 있는 피고 회사의 주식 3만 6,000주(이하 ‘이 사건 주식’이라 한다)를 1주당 35,000원 합계 12억 6,000만 원(= 3만 6,000주 × 35,000원)에 매도하는 계약(이하 ‘이 사건 계약’이라 한다)을 체결하였다. 라.

피고 회사의 직원 N가 2013. 6. 17. 원고에게 보낸 ‘자사주매입에 따른 소득세 계상’이라는 제목의 이메일에 첨부된 ‘퇴직자 보상금 지급계획안’에는 피고가 원고에게 ‘주식매입’으로 1주당 19,000원 총 6억 8,400만 원(= 3만 6,000주 × 19,000원)을, ‘거래보상’으로 1주당 16,000원 총 5억 7,600만 원(= 3만 6,000주 × 16,000원) 합계 12억 6,000만 원(= 6억 8,400만 원 5억 7,600만 원)을 지급하되, 위 6억 8,400만 원 중 2억 500만 원(30% 상당액)은 2013. 6. 30.까지, 2억 500만 원(30% 상당액)은 2013. 9. 30.까지, 2억 7,400만 원(40% 상당액)은 2013. 12. 31.까지 각 지급하고, 위 5억 7,600만 원 중 2억 8,800만 원(50% 상당액)은 2014. 3. 31.까지, 2억 8,800만 원(50% 상당액)은 2014. 5. 31.까지 각 지급할 계획이라는 내용과 함께 '상법 개정으로 2012년 자사주매입을 허용하면서 논란이 있는 상태임. 현재까지 대법원 판례가 없으며, 국세청 과세당국에서는 실질에...