1. 구 상속세 및 증여세법(2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상증세법’이라 한다) 제40조 제1항 은 “전환사채, 신주인수권부사채(신주인수권증권이 분리된 경우에는 신주인수권증권을 말한다) 또는 그 밖의 주식으로 전환·교환하거나, 주식을 인수할 수 있는 권리가 부여된 사채(이하 ‘전환사채 등’이라 한다)에 의하여 주식으로의 전환·교환 또는 주식의 인수를 함으로써 다음 각호의 어느 하나에 해당하는 이익을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다.”라고 정하면서, 제2호 (나)목 에서 “전환사채 등을 발행한 법인의 최대주주나 그의 특수관계인으로서 주주인 자가 그 법인으로부터 전환사채 등을 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수·취득( 자본시장과 금융투자업에 관한 법률 제9조 제12항 에 따른 인수인으로부터 인수·취득한 경우를 포함한다. 이하 ‘인수 등’이라 한다)한 경우로서 전환사채 등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환가액 등을 초과함으로써 얻은 이익”을, 제3호 에서 ‘ 제1호 또는 제2호 에서 규정하는 것과 방법 및 이익이 유사한 경우로서 전환사채 등의 거래를 하거나 전환사채 등에 의하여 주식으로의 전환 등을 함으로써 특수관계인으로부터 직접 또는 간접적으로 얻은 이익’을 들고 있다.

2. 원심은 채택한 증거를 종합하여 주식회사 인트론바이오테크놀로지(이하 ‘인트론바이오’라 한다)가 2008. 6. 30. 이 사건 사채를 발행하자, 굿모닝신한증권 주식회사(이하 ‘신한증권’이라 한다)는 같은 날 이 사건 사채를 전부 취득하여 중소기업제십칠차유동화전문 유한회사(이하 ‘십칠차유동화’라 한다)에 양도하였고, 십칠차유동화도 이 사건 사채의 발행 당일에 이 사건 신주인수권을 분리하여 원고에게 매도한 사실을 인정하였다. 원심은 이러한 사실을 토대로 먼저 신한증권과 십칠차유동화가 50인 이상의 개인투자자를 상대로 매도의 청약을 하거나 매수의 청약을 권유할 목적으로 이 사건 사채 또는 이 사건 신주인수권을 취득하였다고 볼 수 없으므로 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 (나)목 에 따라 증여세를 부과할 수 없다고 판단하였고, 나아가 아래와 같은 이유로 구 상증세법 제40조 제1항 제3호 를 증여세 과세근거로 삼을 수도 없다고 판단하였다.

(1) 중소기업진흥공단은 2000. 1.경부터 기술력을 갖추었으나 금융시장을 통한 자금조달이 어려운 중소기업에 자금을 지원하기 위하여 중소기업자산유동화지원사업을 추진하였다. 그중 십칠차 유동화지원사업의 주관사인 신한증권이 보유한 사채 등에 대해서는 2008. 5. 8. 자산유동화에 관한 법률에 의해 십칠차유동화가 설립되었다.

(2) 인트론바이오는 재무적으로 어려운 상황에서 십칠차 유동화지원사업의 자금지원을 신청하여 그 대상회사로 선정되었고, 이에 따라 신한증권과 이 사건 사채에 관한 인수계약을 체결하여 2008. 6. 30. 이 사건 사채를 발행한 후 신한증권에 일괄매각하였다.

(3) 신한증권은 2008. 6. 30. 인트론바이오를 비롯하여 십칠차 유동화지원사업의 지원대상인 중소기업들이 발행한 신주인수권부사채 등을 인수한 다음, 같은 날 십칠차유동화에 양도하였다. 그 후 십칠차유동화는 이 사건 사채를 포함하여 위와 같이 양도받은 사채 등을 기초자산으로 유동화증권을 발행하였다.

(4) 한편 십칠차유동화는 2008. 6. 30. 이 사건 신주인수권을 이 사건 사채로부터 분리하여 원고에게 매도하였는데, 이는 당시 인트론바이오의 신용등급이 낮았으므로 인트론바이오에 의해 발행된 신주인수권증권에 대한 수요 또한 제한적일 것으로 예상하여 십칠차유동화가 요구하였기 때문이다. 십칠차유동화는 인트론바이오의 대주주인 원고로 하여금 이 사건 신주인수권을 조속히 매입하게 함으로써 투자수익을 조기에 회수할 수 있었고, 인트론바이오와 원고로서도 회사 운영자금을 확보하면서 신주인수권부사채의 발행에 따르는 경영상의 제한을 최소화할 수 있었다.

(5) 이 사건 신주인수권의 당초 행사가격을 비롯하여 이 사건 신주인수권에 관한 여러 조건들은 모두 특수관계가 없는 인트론바이오와 신한증권 또는 십칠차유동화 사이에서 객관적으로 정해졌다.

(6) 원고가 이 사건 신주인수권의 취득과 행사에 따른 차익을 얻었다고 하더라도, 이는 인트론바이오의 영업활동의 부진 또는 신용위험 등으로 주가가 하락할 가능성을 상당 기간 감수한 결과이다. 더욱이 이 사건 사채 발행으로 인한 자금조달, 코스닥시장 상장과 경영개선 노력 등으로 인트론바이오의 주가가 상승하게 된 결과임을 부인할 수 없고, 원고가 이 사건 신주인수권을 취득할 당시 그 행사 시점에 이르러 인트론바이오의 주가 상승이 충분히 예상되었다고 단정할 근거도 없다.

(7) 원고가 처음부터 이 사건 사채 발행, 이 사건 신주인수권증권의 취득과 신주인수권 행사라는 일련의 행위를 통하여 인트론바이오의 신주를 취득하여 차익을 얻을 것을 예정하였다고 보기 어렵다.

(8) 결국 위와 같은 일련의 행위가 처음부터 인트론바이오의 주가 상승을 예정하고 인트론바이오의 대주주인 원고에게 주가 상승으로 인한 이익을 과다하게 분여하기 위한 목적을 가지고 그 수단으로 이용된 행위라고 단정할 수 없다.

3. 원심판결 이유를 관련 법리와 적법하게 채택한 증거에 비추어 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단에 상고이유 주장과 같이 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 (나)목 과 같은 항 제3호 에 관한 법리를 오해하는 등의 잘못이 없다.

4. 피고의 상고는 이유 없으므로 이를 기각하고, 상고비용은 패소자가 부담하기로 하여, 대법관의 일치된 의견으로 주문과 같이 판결한다.