가. 원고의 지위 D 주식회사(원래 상호는 E 주식회사였는데 2008. 10. 27.경 현재의 상호로 변경되었다, 이하 ‘D’라 한다)는 서울 F, G 토지(이하 ‘이 사건 토지’라 한다)와 그 지상의 지하 3층, 지상 10층 규모의 건물(이하 ‘이 사건 건물’이라 하고 이 사건 토지와 합하여 ‘이 사건 부동산’이라 한다)을 소유하면서 부동산 임대업 등을 영위하는 회사이다.

원고(현재 D의 대표이사인 H의 아버지이다)는 2011. 10. 12.까지 D의 대표이사로 재직하였고, 2008년 당시 D의 발행주식 60,000주 중 47,520주(79.2%)는 원고가, 나머지 12,480주(20.8%)는 원고의 처인 I가 각 보유하고 있었다.

나. 상증세 플랜의 수립 및 실행 경위 1) 원고는 2008. 5.경 이 사건 부동산을 자녀에게 증여할 경우 약 400억 원 이상의 세금이 부과될 것으로 예상하여 J에게 절세방안을 마련할 것을 요청하였다. J은 공인회계사인 K, L과 함께 원고가 세금을 내지 않고 이 사건 부동산을 자녀에게 증여하는 방안(이하 ‘상증세 플랜’이라 한다

을 기획하여 원고에게 제안하였고, 원고는 이를 받아들여 실행하기로 하였는데, 상증세 플랜의 구체적인 내용은 다음과 같다.

즉, 대한민국에서는 증여세 과세표준이 30억 원을 초과하게 되면 그 초과한 부분에 대하여 약 50%의 세금을 내야 하지만 홍콩에서는 주식양도에 대한 소득세나 증여세가 부과되지 않는 점을 이용하여, D가 이 사건 부동산을 담보로 은행으로부터 300억 원을 대출받아 홍콩 소재 페이퍼컴퍼니를 통하여 중국 철강회사에 투자하는 것처럼 가장하였다가, 수개월 후에 투자손실을 본 것처럼 가장하여 위 자금 중 45억 원을 청산금 명목으로 회수하고, 나머지 금액은 홍콩에 페이퍼컴퍼니인 외국법인들을 설립하여 그...