2. 항소비용은 원고가 부담한다.

이 법원의 판결 이유는 아래와 같이 고치고 다음 항에서 원고 주장에 관한 판단을 추가하는 것 말고는 제1심 판결 이유와 같으므로， 행정소송법 제8조 제2항， 민사소송 법 제420조 본문에 따라 인용한다.

〇 3쪽 7째 줄 '2011. 11. 11.'을 '2011. 11. 8.'로 고친다.

〇 5쪽 8째 줄 '등을 종합하면' 앞에 아래 내용을 추가한다.

⑤ 원고와 원고가 아는 사람인 BBB， CCC， DDD이 인수한 신주인수권 수는 OOO개로 전체 OOO개의 약 86%에 달하였고(다툼 없는 사실， 갑 제4호증의 2)， 원고는 합병과정에서 내부 정보를 충분히 알 수 있었던 지위에 있었던 것으로 보이는 점，⑥ 원고가 신주인수권을 행사하여 취득한 주식의 평가액과 전환가액의 차이가 OOOO원에 이른 점(갑 제6호증의 2).

〇 5쪽 10째 줄 '정당한 사유가 있다고 보이지 아니하므로'를 '정당한 사유가 없다고 인정되므로'로 고친다.

2. 추가 판단

원고는 이 법원에서도 주식의 전환・취득과 관련하여 구 상속세및증여세법 제42조 제3항에서 말하는 특수관계에 있는 자가 아니라고 주장한다. 그러나 제1섬에서 든 사정과 아래 사정을 종합하여 보면， 원고 주장은 받아들이기 어렵다.

① 구 상속세및증여세법 제42조 제1항 제3호는 전환사채등에 의한 주식의 전환・인수・교환 등 법인의 자본을 증가시키거나 감소시키는 거래로 얻은 이익을 증여이익으로 보아 과세 하는 규정이고， 주식전환등의 경우 그 이익은 '주식전환등 당시의 주식가액'에서 '주식 전환 등의 가액'을 뺀 가액으로 산정하도록 규정하고 있다. 이처럼 위 규정은 신주인수권을 인수하는 단계가 아니라 신주인수권을 행사하는 단계에서 발생하는 증여이익을 과세대상으로 한다. 따라서 위 규정에서 말하는'주식전환등'에 해당하는 신주인수권 행사 단계에서 특수관계인에 해당하는 경우에는 당연히 구 상속세및증여세법 제42조 제3항에서 말하는 특수관계인에 해당한다.

② 구 상속세및증여세법 제42조 제1항 제3호， 구 상속세및증여세법 시행령 제31조의9 제2항 제4호에 따르면， 전환사채 등의 주식전환등의 경우， 주식전환등을 할 당시의 주식가액에서 주식 전환 등의 가액을 차감한 금액이 OOOO원 이상인 경우의 당해 금액을 증여이익으로 본다. 이 경우 수증자는 주식전환등 당시의 주식가액보다 싸게 주식전환등을 한 자가 되고， 증여자는 주식전환등 당시의 주식가액보다 싸게 주식전환등을 해 주는 주식의 발행회사가 된다. 따라서 증여이익이 발생하는 단계인 '주식전환등' 단계에서 특수관계인 에 해당하는 경우 구 상속세및증여세법 제42조 제3항에서 말하는 특수관계인에 해당하게 된다.

③ 구 상속세및증여세법 제42조 제1항은 제40조에 따른 증여 외에 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익으로서 대통령령으로 정하는 기준 이상의 이익을 얻은 경우에는 그 이익을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다고 규정하고 있다. 그런데 1996. 12. 30. 법률 제5193호로 전부 개정된 구 상속세 및 증여세법은 제40조 '전환사채이익에 대한 증여의제' 규정에서 전환사채 등의 취득시점에 교부받을 주식가액과 전환가액 등의 차액에 대하여만 과세하고 있었으나， 전환사채 등을 통하여 얻는 이익은 실제로 전환 등이 되는 경우에도 발생하므로 전환사채의 행사를 통한 유통 단계의 이익도 과세하기 위하여 2000. 12. 29. 법률 제6301호로 개정된 구 상속세 및 증여세법 제40조 '전환사채등에 대한 증여의제' 규정에서 전환사채 등의 전환에 따른 이익에 대하여도 과세하기 시작하였다. 위와 같은 구 상속세및증여세법 제40조의 개정 경과에 비추어 보더라도 전환사채 등의 주식전환 등을 통한 유통 단계의 증여이익과 관련하여서는 유통 단계에 해당 하는 그 행사 시점에 특수관계인에 해당하면， 구 상속세및증여세법 제42조 제3항에서 말하는 특수관계인에 해당한다고 보는 것이 타당하다.

④ 구 상속세및증여세법 제42조 제1항 제3호는 전환사채등에 의한 주식의 전환・인수・교환 등으로 얻은 이익에 대하여 과세한다고 규정한 후， 제3항은 대통령령으로 정하는 특수관 계인이 아닌 자간의 거래로서 거래의 관행상 정당한 사유가 있다고 인정되는 경우에는 제1항을 적용하지 아니한다고 규정하고 있다. 이처럼 구 상속세및증여세법 제42조 제3항은 예외적으로 제1항을 적용하지 아니하는 경우에 관하여 규정하고 있고， 특수관계인 사이의 거래에서 발생할 수 있는 위험은 신주인수권 인수와 행사시에 모두 발생할 수 있으므로， 그 규정 취지상 신주인수권을 인수할 때와 행사할 때 모두 특수관계인이 아니어야 비로소 구 상속세및증여세법 제42조 제3항의 예외 규정이 적용된다고 보는 것이 옳다(이 사건에서 원고는 신주인수권 취득 당시 특수관계인은 아니었지만， 합병 과정에서 내부 정보를 충분히 알 수 있었던 지위에 있었고， 행사 시점에서는 특수관계인에 해당하였다).

⑤ 앞서 본 대로 이 사건 신주인수권 행사기간은 2008. 5. 18.부터 2010. 4. 18.인데， 원고는 주식회사 NNN 합병 이후 2008. 1. 7.부터 2011. 6. 27.까지 대표이사로 재직 하였고， 이 사건 신주인수권부사채 인수계약에서는 주가가 행사가액보다 하락할 경우 6개월마다 행사가액을 30%까지 조정할 수 있도록 하는 재조정 조항을 두고 있다. 따라서 원고는 대표이사라는 특수관계인 지위에서 주가에 영향을 미쳐 주가가 일시적으로 행사가액보다 하락하도록 하여 재조정을 할 수 있고(을 제2호증의 기재에 따르면， 실제 이 사건에서 재조정에 따라 신주인수권 1주당 행사가액이 OOOO원에서 OOOO원으로 하향 조정되었다)， 일정 시기의 주가에 영향을 주어 가장 많은 이익을 행사할 수 있는 시점에 신주인수권을 행사할 수 있었을 가능성이 있다. 이 점에서도 구 상속세및증여세법 제42조 제3항이 적용되기 위해서는 주식전환등을 할 당시에 특수관계인 지위에 해당하지 않아야 한다.

⑥ 구 상속세및증여세법 시행령 제31조의9 제1항 제4호는 법 제42조 제1항 제3호의 규정 중 주식전환등의 경우 주식전환등을 할 당시의 주식가액에서 주식전환등의 가액을 차감한 금액이 OOOO원 이상인 경우 당해 금액을 이익으로 봄으로써 일정한 액수 이상의 이익 만 과세하고 있으므로， 구 상속세및증여세법 제42조 제3항에서 말하는 특수관계인의 범위를 지나치게 좁게 해석할 필요성도 크지 않다.

3. 결론

제1심 판결은 정당하다. 원고가 한 항소를 기각한다.