가. 원고는 2011. 6. 16. 및 2012. 1. 13. 2차례에 걸쳐 음악 관련 정보 및 기술개발 등 사업을 영위하는 주식회사 C(당초 상호는 ‘주식회사 D’이었다가 2016. 3. 29. 현 상호로 변경되었다)(이하 ‘C’라 한다) 및 C의 대표이자 당시 대주주였던 피고와 C가 자금 조달을 위해 발행하는 우선주를 원고가 인수하기로 하는 내용의 우선주 인수계약(이하 ‘이 사건 인수계약’이라 한다)을 체결하였다.

나. 원고는 이 사건 인수계약이 정한 내용에 따라 1주당 인수가격을 6,500원으로 하여 2011. 6. 17. C가 발행한 기명식 상환전환 우선주 30,769주를, 2012. 1. 13. 같은 우선주 30,769주를 각각 인수하고 주식대금(각 199,998,500원)을 납입하였다

(이하 위 주식을 ‘이 사건 주식’이라 한다). 다.

이 사건 인수계약 중 주식매수청구와 관련된 규정의 내용은 아래와 같다

(‘투자자’는 원고를, ‘투자기업’은 C를, ‘이해관계인’은 피고를 말한다). 제4장 계약불이행 시의 조치 제36조(주식매수청구) (1) 투자자는 투자 후 다음 각 호의 사유가 발생하였을 시에는 투자기업 및 이해관계인에게 본 계약에 의해 인수한 주식(무상증자, 주식배당 등 포함)에 대해 매수를 청구할 수 있으며, 이 경우 투자기업 및 이해관계인은 연대하여 투자자의 청구에 즉시 응하고 주식을 매수하여야 한다.

4. 투자기업과 이해관계인 간 및 투자기업 또는 이해관계인과 제3자와의 분쟁 등으로 투자기업의 사업추진이 불가능할 경우 (2) 본 조에 의한 주식매수청구절차는 다음과 같이 처리하기로 합의한다.

10. 투자자는 주식매수청구를 투자기업 및 이해관계인에게 서면으로 한다.

11. 투자기업 및 이해관계인은 투자자가 주식매수를 청구한 날로부터 30일 이내에 청구된 주식의 수령 및...