가. 원고는 호텔개발사업에 진출할 목적으로 필리핀국 현지에 설립한 베코맥스 프라퍼티 앤 디벨럽먼트 코퍼레이션(Beccomax Property & Development Corporation, 이하 ‘베코맥스’라 한다)이 원고의 보증 하에 금융기관으로부터 차입한 대출금채무 27,405,996,301원을 2002년경 대위변제한 후, 피고에게 2002 사업연도 법인세 과세표준과 세액을 신고함에 있어, 위 보증채무 이행에 따른 베코맥스에 대한 구상금채권 27,405,996,301원(이하 ‘이 사건 구상금채권’이라 한다) 중 예상 회수가능금액을 8,204,743,000원으로 산정하여 이를 공제한 19,201,261,301원(＝27,405,996,301원 - 8,204,743,000원, 이하 ‘이 사건 대손금’이라 한다)을 대손금으로 계상하여 손금에 산입하였다.

나. 서울지방국세청은 2006. 11. 15.부터 2007. 4. 23.까지 원고의 2002 ~ 2005 사업연도에 대한 법인제세 통합조사를 실시한 후, 2007. 5. 8. 피고에게 ① 원고의 해외현지법인 베코맥스에 대한 이 사건 구상금채권 중 2002 사업연도의 대손금으로 손금산입한 이 사건 대손금 19,201,261,301원은 구 법인세법(2008. 12. 26. 법률 제9267호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 법인세법’이라 한다) 제34조 제2항에서 규정하고 있는 대손금 손금산입의 요건을 충족하지 못하였다고 보아 이를 손금불산입하는 한편, ② 이 사건 대손금 부분은 특수관계자인 베코맥스에 대하여 위 금액 상당액을 무상대여한 것과 실질적으로 동일한 것으로서 업무무관 가지급금으로 보아 구 법인세법 제52조의 부당행위계산부인 규정을 적용하여 2003 ~ 2005 사업연도까지의 인정이자 합계 1,153,035,801원(＝2003 사업연도 278,226,291원 ＋ 2004 사업연도 279,570,379원 ＋ 2005 사업연도 595,239,131원)을 각 사업연도에 익금산입하며, ③ 그 외 다른...

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