가. 원고는 2014. 3. 24. 피고 D과, 원고가 망 A 및 피고들 소유의 별지 목록 기재 각 부동산(이하 ‘이 사건 부동산’이라 한다)을 3,000,000,000원에 매수하되, 계약금 300,000,000원 중 10,000,000원은 계약 당일에 지급하고, 나머지 290,000,000원은 이 사건 부동산에 관하여 설정되어 있는 채권최고액 1,100,000,000원의 근저당권설정등기가 말소될 때 지급하며, 중도금 1,200,000,000원은 2014. 4. 17.에, 잔금 1,500,000,000원은 2014. 4. 30.에 지급하기로 약정(이하 ‘이 사건 계약’이라 한다)하고, 피고 D에게 계약금 중 일부인 10,000,000원을 지급하였다.

나. 이 사건 계약의 주요내용은 다음과 같다.

제5조 (계약의 해제) 매수인이 매도인에게 중도금(중도금이 없을 때에는 잔금)을 지불하기 전까지 매도인은 계약금의 배액을 상환하고, 매수인은 계약금을 포기하고 본 계약을 해제할 수 있다.

제6조 (채무불이행과 손해배상) 매도자 또는 매수자가 본 계약상의 내용에 대하여 불이행이 있을 경우 그 상대방은 불이행한 자에 대하여 서면으로 최고하고 계약을 해제할 수 있다.

그리고 계약당사자는 계약해제에 따른 손해배상을 각각 상대방에게 청구할 수 있으며, 별도의 약정이 없는 한 계약금을 손해배상의 기준으로 본다.

다. 원고는 2014. 4. 8. 피고 D에게 이 사건 계약금 중 나머지인 290,000,000원의 수령 및 이 사건 부동산에 설정되어 있던 근저당권의 말소를 촉구하는 내용의 내용증명을 보내면서 액면금 290,000,000원인 자기앞수표 사본을 첨부하였다. 라.

피고 D은 2014. 4. 14. 원고에게, 이 사건 부동산에 설정되어 있던 근저당권을 말소하지 못해 이 사건 계약은 자동으로 파기되었다면서 원고로부터 수령한 10,000,000원의 2배인 20,000,000원을 배상하겠다는 내용의...