합의해제를 하고, 그에 따라 2010. 2. 11. 원고가 DD에게 미화 3,000만 달러1)를

지급하자, DD는 2010. 2. 12. 이 사건 매매대금 지급 청구의 소를 취하하였다.

6) DD의 이 사건 주식에 대한 질권 실행 등

가) DD는 2010. 10. 12. 이 사건 주식(17,400,000주)에 대한 질권을 실행하여 이

사건 주식을 인수한 후 출자전환하고, 같은 해 12. 8. 이를 자회사인 인터내셔널 이쿼

티 인베스트먼트 썩세서 엘엘씨(International Equity Investments Sucessor L.L.C. 이

하 'IEI'라 한다)에 이전하였다.

나) IEI는 2014. 3. 21. 이 사건 주식 전부를 민간운영권사모특별자산투자신탁에

926억 원에 양도하고, DD는 같은 해 4. 9. 이 사건 합의해제 내용에 따라 매각비용

(중개수수료, 자문료, 제세공과금 등)을 제한 순매각대금 76,595,709,051원 중 750억 원

의 초과분의 60%인 957,425,430원을 원고에게 지급하였다.

다) 한편, 피고의 이 사건 주식(17,400,000주)에 대한 비상장주식 전산간이평가서에

따르면 이 사건 매매계약일인 2007. 12. 5. 현재 그 평가액은 80,509,800,000원이고, 이

합의해제일인 2010. 1. 29. 현재 그 평가액은 79,257,000,000원이다.

라. 이 사건 합의금이 '국내에서 지급하는 위약금 또는 배상금으로서 본래의 계약내용

이 되는 지급자체에 대한 손해를 넘어 배상받는 금전'에 해당하는지 여부

1) 관련 법리

국내원천소득의 본질상 소득이 발생한 경우에 한해서 과세할 수 있는 것이므로 계

약의 채무불이행이나 해지 또는 해제로 인하여 위약금 또는 배상금을 지급받더라도 그

전부가 기타소득으로 과세되는 것이 아니라 손해의 전보를 초과하여 받는 위약금이나

배상금만이 기타소득으로서 과세대상이 된다. 따라서 구 법인세법 시행령 제132조 제

10항에 규정된 '본래의 계약의 내용이 되는 지급자체에 대한 손해를 넘는 손해'란 계약

상대방의 채무불이행으로 인하여 발생한 기존 이익의 멸실이나 감소 등 '적극적 손해'

가 아닌, 위와 같은 적극적 손해를 넘어서는 손해, 즉 계약 상대방에게 지급했던 금원

을 다른 곳에 사용하지 못함으로써 입게 되는 기회손실 등의 '소극적 손해' 등을 의미

한다(헌법재판소 2010. 2. 25. 선고 2008헌바79 결정 등 참조). 즉, 본래의 계약이 이행

됨으로써 얻게 될 통상의 이행이익으로서의 손해 그 자체의 보전을 넘어 순자산의 증

가를 가져오는 손해를 의미하고, 현실적으로 발생한 손해의 보전이나 원상회복 수준의

배상금은 기타소득에 해당되지 아니한다.

2) 판단

위 법리에 비추어 살피건대, 위 인정사실에 갑 제8호증의 기재 및 변론 전체의 취

지를 더하여 알 수 있는 다음과 같은 사실 내지 사정들을 종합하여 보면, 이 사건 합

의금은 구 법인세법 시행령 제132조 제10항에 규정된 '본래의 계약의 내용이 되는 지

급자체에 대한 손해를 넘어 배상받는 금전'에 해당하지 아니한다.

가) DD는 본래 이 사건 매매계약이 그대로 이행되었을 경우 매수인인 원고에게

이 사건 회사채를 넘겨주는 대신 대금지급기한인 2007. 12. 20.까지 그 약정매매대금

미화 8,300만 달러, 매수일까지 연 5.73% 약정이율에 의한 이자 및 원고의 비용을 받

을 수 있었다. 그러나 원고의 매매대금 지급채무 불이행으로 2008. 3. 20. 및 같은 해

4. 21. 대금지급기한이 연장되었고, 그 후에도 원고가 약정매매대금을 지급하지 못함에

따라 2008. 9.경 이 사건 제1차 및 제2차 수정합의가 이루어졌으며, 수정합의 과정에서

지급된 미화 합계 600만 달러를 제외한 나머지 약정매매대금이 여전히 지급되지 못하

던 중, 이 사건 매매대금 지급청구의 소를 통해 2010. 1. 8. '원고는 DD에게 매매잔대

금 94,706,731.5달러 및 이에 대하여 2008. 6. 27.부터 2008. 6. 27.까지는 연 15%, 그

다음날부터 다 갚는 날까지는 연 20%의 각 비율로 계산한 지연손해금을 지급할 의무

가 있다'는 판결을 선고받았다. 이후 원고와 DD가 이 사건 합의해제를 함에 따라 씨

티는 매매잔대금 94,706,731.5달러 및 그에 대한 지연손해금을 받을 수 없게 되었고,

대신 이 사건 합의금 중 3,000만 달러를 지급받음과 더불어 이 사건 회사채를 그대로

보유하게 되었다.

나) 따라서 이 사건 합의금 중 3,000만 달러2)와 이 사건 합의해제 당시 이 사건

회사채의 가치를 합한 금액을 매매잔대금 94,706,731.5달러를 비교하여 이 사건 합의

금 중 3,000만 달러가 DD의 손해 그 자체를 넘어 순자산의 증가를 가져오는지 여부

를 살펴보아야 할 것이다. 그런데 다음과 같은 사정들에 비추어 보면, DD는 원고의

귀책사유로 인하여 발생한 손해를 보전받거나 원상회복 수준의 배상금을 지급받았다고

할 것이다.

① EE B.V.의 대차대조표에 의하면, EE B.V.의 현금성 자산이 2007년도 말 기

준 1,939,539유로, 2008년도 말 기준 2,018,639유로에 불과하고, 이 사건 합의해제의

내용에 의하면 DD는 이 사건 회사채의 담보로 제공된 이 사건 주식을 제3자에게 매

각하는 방식으로 질권을 실행할 것을 약정하였는바, 이는 이 사건 회사채 자체의 원리

금 상환 가능성이 극히 낮았음을 추인케 하는 사정이다.

② 이 사건 회사채의 담보로 제공된 이 사건 주식의 비상장주식 전산간이평가서

에 의할 때, 이 사건 합의해제일인 2010. 1. 29.을 기준으로 한 이 사건 주식의 가치는

79,257,000,000원 상당이고, 이는 매매잔대금 94,706,731.5달러(2010. 1. 29.자 매매기

준율 미화 1달러 = 1,157원, 94,706,731.5달러 × 1,157원 = 109,575,688,345원)에 크게

미치지 못하는 금액이다. 따라서 이 사건 합의해제 당시 이 사건 주식에 대한 담보권

을 실행하더라도 매매잔대금 채무의 완전한 변제를 받은 것과 동일한 결과를 기대하기

어려운 상황이었다고 판단된다.

③ 이 사건 풋옵션 또한 그 약정이 업무상배임행위라는 형사판결이 2008. 4. 24.

확정되고, 도로공사가 2008. 6. 9. 이 사건 풋옵션 약정이 무효라고 통보함에 따라 이

사건 회사채에 대한 담보로서의 실질적인 가치를 상실한 상태였다.

④ 원고와 DD는 이 사건 합의해제 당시 향후 유의미한 담보인 이 사건 주식을

처분하기로 예정하였으나, 이 사건 주식이 실제로 처분될 것인지, 처분될 경우 매각대

금이 얼마일지를 예측하기 어려운 상황에서 원고의 매매대금 지급채무 불이행으로 씨

티가 입은 손해를 일응 이 사건 합의금 중 3,000만 달러(매매기준율 미화 1달러 =

1,157원, 30,000,000달러 × 1,157원 = 34,710,000,000원)로 산정하여 배상하고, 이후

DD가 이 사건 주식을 처분하여 순매각대금 중 750억 원을 초과한 나머지의 60%를

원고에게 지급하기로 하는 방식으로 이 사건 주식의 처분가능성에 관한 위험을 배분하

고, 쌍방의 이해관계를 조율하기로 한 것으로 보인다.

⑤ 실제로 이 사건 주식은 2014. 3. 21. 926억 원에 매각되었고, DD가 같은 해

4. 9. 원고에게 순매각대금 76,595,709,051원 중 750억 원의 초과분의 60%인

957,425,430원을 지급함으로써, DD가 이 사건 합의해제 이후 최종적으로 취득한 금

액은 이 사건 합의금 중 3,000만 달러, 이 사건 주식의 순매각대금 중 750억 원(2010.

2. 11.자 매매기준율 미화 1달러 = 1,157.50원, 75,000,000,000원/1,157.50원 =

64,794,816.4달러) 및 그 초과분의 40%인 638,283,620원(2010. 2. 11.자 매매기준율 미

화 1달러 = 1,157.50원, 638,283,620원/1,157.50원 = 551,432.9달러)을 합한 약

95,346,249.3달러(=30,000,000달러 + 64,794,816.4달러 + 551,432.9달러)로서 매매잔대

금 94,706,731.5달러와 근사한 금액이었다.

⑥ 피고는 DD가 이 사건 합의해제 이후에도 이 사건 회사채를 계속 보유하고

있다는 점에 착안하여, '이 사건 회사채의 경제적 가치가 이 사건 매매계약시점부터 이

합의해제시점에 이르기까지 이 합의금 수준으로 하락하였다고 보기 부족한

이상, 이 사건 합의금은 본래의 계약의 내용이 되는 지급자체에 대한 손해를 넘는 손

해에 대한 배상금이다'라고 주장한다. 그러나 ㉠ DD의 적극적 손해 존부 및 그 범위

는 이 사건 회사채 자체의 가치하락 여부만을 기준으로 판단할 것이 아니라, DD가

이 사건 매매계약이 이행되었을 경우 얻을 수 있었던 약정매매대금과 합의해제 당시

이 사건 회사채의 가치를 비교하여 판단함이 타당한 점, ㉡ 이 사건 회사채와 같이 객

관적인 시장 가격을 산정하기 어려운 자산에 관한 매매계약이 해제된 경우, 매도인이

입은 적극적 손해의 존부 및 범위를 해제 당시에 확정하기 곤란하므로, 이 사건 합의

해제와 같이 매수인이 매도인에게 일응의 손해배상금을 지급한 다음, 나중에 매매목적

물을 환가하여 그 경제적 가치가 실현된 후에 서로 매각대금을 정산하는 방식으로 해

제에 따른 법률관계를 형성하는 것이 합리성을 가진다고 판단되는 점, ㉢ 그러한 경우

매도인이 지급받은 손해배상금과 환가를 거쳐 매도인에게 정산된 매각대금을 합산한

금액과 매도인이 본래 얻을 수 있었던 약정매매대금을 비교하여 양자가 근소한 차이만

을 보인다면, 손해배상금이 본래의 계약의 내용이 되는 지급자체에 대한 손해를 넘는

손해를 배상하기 위한 금전이라고 단정할 수 없는 점 등에 비추어 보면, 피고의 주장

은 받아들이기 어렵다.

마. 소결

이 사건 합의금이 구 법인세법 시행령 제132조 제10항에 규정된 '본래의 계약의 내

용이 되는 지급자체에 대한 손해를 넘어 배상받은 금전'으로서의 기타소득에 해당한다

고 볼 수 없으므로, 원고의 예비적 주장에 관하여 나아가 살펴볼 필요 없이, 이 사건

합의금이 기타소득에 해당함을 전제로 한 이 사건 각 처분은 위법하다.

3. 결론

그렇다면 원고의 청구는 모두 이유 있으므로, 이를 인용하기로 하여 주문과 같이 판

결한다.

1. 처분의 경위

가. CC기업 주식회사(편의상 회생절차개시결정 전후를 구분하지 아니하고 이하 '원

고'라 한다)는 토목, 건축, 건설업 등을 영위하는 회사로서, 2015. 4. 7. 회생절차개시결

정을 받고 현재 회생절차 진행 중이다.

나. 원고는 2007. 12. 5. 미국 델라웨어주 법인인 DD그룹 글로벌 마켓츠 파이낸셜

프로덕츠 엘엘씨(Citigroup Global Markets Financial Products L.L.C. 이하 'DD'라 한

다)와 사이에, 원고가 DD로부터 네덜란드 법인인 HH 코리아 인베스트먼트 비브이

(Econ Korea Investments B.V. 이하 'EE B.V.'라 한다)가 발행한 회사채[발행가액: 미

합중국 통화(이하 '미화'라 한다) 8,300만 달러, 약정이율 연 5.73%, 만기금액: 미화 1

억 500만 달러, 이하 '이 사건 회사채'라 한다]를 ① 발행가액 미화 8,300만 달러, ②

매수일까지 연 5.73%의 내재된 약정이율에 의한 이자, ③ 원고의 비용(협상 가능하며

추후 확정키로 함)을 합한 금액에 매입하기로 하는 매매계약(이하 '이 사건 매매계약'

이라 한다)을 체결하였다.

다. 원고는 DD에게 이 사건 회사채 매매대금으로 2008. 9. 4. 미화 200만 달러, 같

은 해 9. 5. 미화 300만 달러 합계 미화 500만 달러를, 같은 해 9. 25. 미화 50만 달

러, 같은 해 11. 14. 미화 50만 달러 합계 미화 100만 달러를 각 지급하였으나, 자금사

정 악화로 나머지 매매대금을 지급하지 못하였다.

라. DD는 원고를 상대로 이 사건 회사채 매매대금의 지급을 구하는 소(서울북부지방

법원 2009가합192호, 이하 '이 사건 매매대금 지급 청구의 소'라 한다)를 제기하였고,

위 사건에서 법원은 2010. 1. 8. '원고는 DD에게 미화 94,706,731.5달러 및 이에 대하

여 2008. 6. 27.부터 다 갚는 날까지 지연손해금을 지급하라'는 판결을 선고하였다.

마. 원고와 DD는 2010. 1. 29. 이 사건 매매계약을 해제하기로 합의(이하 '이 사건

합의해제'라 한다)하면서 다음과 같은 내용의 합의서를 작성하였고, 원고는 2010. 2.

11. DD에게 미화 3,000만 달러(이하 위 다.항에서 매매대금으로 지급된 미화 600만

달러와 위 금액을 합산한 미화 3,600만 달러를 '이 사건 합의금'이라 한다)를 지급하였

다.

바. 대전지방국세청장은 2013. 12. 27.부터 2014. 3. 18.까지 원고에 대한 법인세 통합

조사를 실시한 결과, 이 사건 합의금이 법인세법상 원천징수 대상인 외국법인의 국내

원천소득에 해당한다는 조사결과를 통보하였고, 이에 따라 천안세무서장은 2014. 9. 3.

원고에게 2010 사업연도 외국법인의 국내원천소득에 대한 법인세 9,160,004,320원(가

산세 832,718,575원 포함)을 경정・고지(이하 '이 사건 제1 처분'이라 한다)하였다.

사. 국세청장은 대전지방국세청장에 대한 종합감사를 실시한 결과, 대전지방국세청장

에게 '이 사건 합의서에 의하면, 원고가 DD에게 지급한 미화 3,000만 달러는 어떠한

경우라도 되돌려 받을 수 없는 것으로 약정되어 있으므로, 원고가 원천징수세액 상당

액을 부담하고 이 사건 합의금을 지급한 것으로 보아야 하므로, 원고의 원천소득 과세

표준을 53,385,428,766원으로 경정하라'는 조사결과를 통보하였고, 이에 따라 천안세무

서장은 2015. 3. 3. 원고에게 2010 사업연도 외국법인의 국내원천소득에 대한 법인세

2,584,370,000원(가산세 234,970,000원 포함)을 경정・고지(이하 '이 사건 제2 처분'이라 하

고, 이 사건 제1 처분과 통틀어 '이 사건 각 처분'이라 한다)하였다.

아. 원고는 2014. 10. 28. 감사원에 이 사건 제1 처분에 대한 심사청구를 하였으나,

2016. 6. 30. 심사청구가 기각되었고, 원고가 2015. 5. 29. 조세심판원에 이 사건 제2

처분에 대한 심판청구를 하였으나, 2016. 9. 29. 심판청구가 기각되었다.

자. 한편, 아산세무서가 2015. 2. 26. 신설됨에 따라, 원고의 소재지를 관할하는 세무

서장이 천안세무서장에서 피고로 변경되었다.

[인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1, 2, 3, 6호증(각 가지번호 있는 것은 가지번호 포함,

이하 같다)의 각 기재, 변론 전체의 취지

2. 이 사건 각 처분의 적법여부

가. 원고의 주장

1) 이 사건 각 처분에 대한 주위적 주장

이 사건 합의금은 이 사건 매매계약의 본래의 계약내용이 되는 지급자체에 대한 손

해를 배상하기 위한 것이므로, 외국법인의 국내원천소득인 위약금 또는 배상금에 해당

하지 아니한다.

2) 이 사건 제1 처분에 대한 예비적 주장

설령 이 사건 합의금이 외국법인의 국내원천소득인 위약금 또는 배상금에 해당한다

고 하더라도, 원고가 DD에게 2008. 9. 25. 지급한 미화 50만 달러와 2008. 11. 14. 지

급한 미화 50만 달러는 이 사건 매매계약에 따른 매매대금 지급채무의 이행지체로 인

한 지연손해금에 변제충당되었고, 지연손해금에 변제충당된 100만 달러에 대한 원천징

수 세액의 납부기한(원천징수한 날이 속하는 달의 다음달 10일)의 다음날인 2008. 10.

11.과 같은 해 12. 11.부터 5년의 소멸시효가 경과한 후인 2014. 9. 3. 이루어진 이 사

건 제1 처분은 위법하다.

3) 이 사건 제2 처분에 대한 예비적 주장

설령 이 사건 합의금이 외국법인의 국내원천소득인 위약금 또는 배상금에 해당한다

고 하더라도, 원고가 DD의 국내원천소득에 대한 법인세를 부담하기로 약정하지 아니

한 이상, 과세표준은 이 사건 합의금을 기준으로 하여야 하고 세액을 포함한 총액으로

역산(gross-up)하여서는 아니 되므로, 이 사건 제2 처분은 위법하다.

나. 관계 법령

별지 기재와 같다.

다. 인정사실

앞서 든 각 증거, 갑 제5, 8, 9호증, 을 제1, 2, 3호증의 각 기재에 변론 전체의 취지

를 종합하면, 다음 각 사실이 인정된다.

1) GGG개발 자본투자 관련 협약의 체결

가) 한국도로공사(이하 '도로공사'라 한다)는 1990. 11. 30. 건설교통부로부터 아산

만 주변 관광개발계획 등 투자재원 확보방안을 수립하라는 지시를 받고, 1996. 8. 29.

GGG 종합휴게시설 기본구상안을 승인받아 충남 당진군 신평면 매산리 소재 GGG

및 인근 공유수면에 1단계로 400억 원을 투자하여 113,000평을 매립하여 주차장 및

휴게소를 건설하고, 2단계로 1,600억 원을 투자하여 호텔, 해수풀장, 해양놀이시설 등

을 건설하며, 그 후 수요증가시 46,000평을 추가로 매립하여 개발한다는 이른바 행담

도개발사업을 추진하였다.

나) 그런데 IMF 외환위기로 사업추진이 지연되자, 도로공사는 외자유치를 통한 민

간사업 추진방식으로 진행하기로 하고, 1999. 6. 28. 싱가포르 법인인 HH 인터내셔널

엘티디(Econ International Ltd. 이하 'ECON'이라 한다)와 II건설 주식회사(이하 '현

대건설'이라 한다)의 컨소시엄을 GGG개발사업의 민간사업자로 선정하여 GGG 해양

복합관광 휴게시설 개발사업 협약을 체결하고, 위 협약에 따라 1999. 8. 20. GGG개

발 주식회사(이하 'GGG개발'이라 한다)가 설립되었다.

다) 그 후 ECON은 2001. 5. 16. GGG개발의 지분 63.9% 전부를 그 자회사인 이

콘 코리아 인베스트먼트 피티이 엘티디(Econ Korea Investments Pte. Ltd. 이하 'EE'

라 한다)에게 양도하고, 2001. 12. 14. FF을 GGG개발의 대표이사로 선임하면서

FF에게 ECON이 보유한 EE의 지분의 매각을 포함하여 GGG개발사업의 투자자

를 유치하기 위한 협상권한을 부여하였다.

라) 그런데 FF은 ECON이 보유한 EE의 지분을 자신이 양수하여 직접 GGG

개발사업을 추진하기로 하고, 2002. 3. 20. 자신의 영문이름을 딴 제이제이케이(JJK) 주

식회사(이하 'JJK'라 한다)를 설립한 다음 그 무렵 JJK로 하여금 ECON이 보유한 EE

의 지분 53%를 양수하도록 하고, 2002. 11. 26. EE의 대표이사로 선임되어, 2002. 11.

27. EE로 하여금 II건설로부터 GGG개발의 지분 26.1%를 양수하도록 함으로써 GGG개발의 경영권을 완전히 장악하게 되었다.

마) FF은 2003년 8월경부터 GGG개발사업의 2단계 사업비 약 4,000억 원을

조달하기 위하여 해외에서 미화 3억 달러 상당의 회사채를 발행하고자 하였는데, 상법

상 주식회사가 발행할 수 있는 사채의 총액은 회사에 현존하는 순자산액의 4배를 초과

하지 못하도록 되어 있고[구 상법(2011. 4. 14. 법률 제10600호로 개정되기 전의 것)

제470조 제1항], 당시 GGG개발의 자본금은 100억 원에 불과하여, 그 자본금을 상법

이 요구하는 수준까지 증액시키기 위한 자금으로 미화 8,300만 달러가 필요하였지만

이를 조달하지 못하였다.

바) 그러자 FF이 평소 친분이 두터웠던 도로공사의 사장인 오점록에게 요청한

결과, 도로공사는 2004. 1. 16. ECON 및 EE와 사이에 'EE는 GGG개발이 발행하는

액면가 5,000원의 주식 2,000만 주 중 90%를 인수하고, EE가 2009. 1. 31. 이후 서면

으로 요구할 경우에 도로공사는 90일 이내에 EE 보유의 GGG개발의 주식 26.1%를

미화 1억 500만 달러에 매수하여야 하며, 감정기관의 위 주식에 대한 평가액이 미화 1

억 500만 달러에 미달할 경우에는 위 매매대금에 이를 때까지 EE가 가지고 있는 주

식을 추가로 또는 전량 제공한다'는 내용의 주식매수청구권(Put Option, 이하 '이 사건

풋옵션'이라 한다)을 EE에게 부여하는 것을 주요 내용으로 하는 GGG개발 자본투자

관련 협약(이하 '이 사건 풋옵션 약정'이라 한다)을 체결하였다.

사) 한편, EE가 GGG개발에 대한 자본투자를 위하여 2004. 6.경 설립한 EE B.V.

는 그 무렵 이 사건 풋옵션 약정상의 모든 권리의무를 EE로부터 승계하였다.

2) 이 사건 회사채의 발행

가) EE B.V.는 국내 은행 대주단으로부터 증자자금을 대출받지 못하게 되자, DD

의 계열사인 DD그룹글로벌마켓증권을 발행 주간사로 하여 회사채 발행을 통하여 증

자자금을 조달하기로 하고, 담보로 EE B.V.가 소유하고 있는 GGG개발 주식(이하

'이 사건 주식'이라 한다)과 이 사건 풋옵션에 질권을 설정하고 2005. 2. 17. 발행가액

미화 8,300만 달러의 이 사건 회사채를 발행하였다.

나) 정보통신부 우정사업본부와 한국교직원공제회가 이 사건 회사채를 인수하였으

나, 이 사건 주식의 담보 제공에 대하여 도로공사로부터 서면동의를 받지 아니한 점

등이 문제되어 논란이 생기고 감사까지 받게 되자, DD는 2005. 8. 11. 정보통신부

우정사업본부와 한국교직원공제회에게 이 사건 회사채의 원금, 이자 및 비용 등을 지

급하고 이 사건 회사채를 매수하였다.

3) 이 사건 매매계약의 체결

가) 도로공사가 EE에게 특혜성 계약을 체결하여 주었다는 등의 언론보도로 2005

년 6월경부터 검찰수사가 진행된 결과, FF은 2005. 7. 29. 특정경제범죄가중처벌등

에관한법률위반(배임)죄 등으로, 오점록은 2005. 8. 10. 특정경제범죄가중처벌등에관한

법률위반(배임)죄로, 원고의 회장인 성완종은 2005. 8. 10. 배임증재죄로 서울중앙지방

법원 2005고합686호 등으로 각 기소되었다. 위 법원은 2006. 2. 6. 오점록이 FF과

공모하여 이 사건 풋옵션 약정을 체결한 행위가 업무상배임에 해당한다고 판단하여 유

죄로 인정하는 한편, 성완종이 FF에게 GGG개발사업의 2단계 사업의 시공권을

부여하여 달라는 등의 부정한 청탁의 대가로 120억 원을 대여한 행위가 배임증재에

해당한다고 판단하여 유죄로 인정하였다.

나) 한편, GGG개발사업의 자금조달에 차질이 생기고 형사사건까지 발생함으로써

GGG개발사업이 제대로 진행되지 못하게 되자, 2006. 1.경부터 이해관계인들인 DD,

원고, 도로공사, FF은 사업정상화 및 재추진 방안을 논의하기 위한 회의를 진행하

였다. 그런데 위 회의에 관여한 딜로이트(Deloitte) 안진회계법인의 홍창식 상무는 위

제1심 판결이 선고된 이후인 2007. 11. 2. 이해관계인들에게 "원고의 이 사건 회사채

매입 제안과 관련하여 도로공사에 대하여는 이 사건 풋옵션 약정의 무효화 등이 포함

되어야 한다"는 내용 등이 포함된 이메일을 발송하였다.

다) 그 후 원고는 2007. 11. 9. DD에게 이 사건 회사채를 ① 발행가액 미화 8,300

만 달러, ② 매수일까지의 연 5.73%의 내재된 약정이율에 의한 이자\u3000, ③ 원고의 비용

(협상 가능하며 추후 확정키로 함)을 합한 금액으로 2007. 12. 20. 또는 그 이전에 매

수하겠다는 취지로 승낙기간을 2007. 12. 5.까지로 정하여 청약을 하였다.

라) 원고는 2007. 11. 21. DD와의 회의에서 "이 사건 회사채를 취득한 후 이 사건

풋옵션 약정에 관하여 도로공사와 협상할 것이다. 도로공사가 지난 이해관계인 회의에

서 자신들이 이 사건 풋옵션을 무효로 선언할 것이라고 함으로써 협상에 부담을 안겨

주었다"라는 취지의 발언을 하였다.

마) 한편, FF, 오점록, 성완종 등이 위 제1심 판결에 불복하여 서울고등법원

2006노417호로 항소를 제기하였으나, 위 법원은 2007. 11. 23. 오점록, 성완종의 항소

를 각 기각하고, FF에 대하여는 검사의 항소이유를 받아들여 위 제1심 판결 중 정

보통신부 우정사업본부와 한국교직원공제회에 관한 특정경제범죄가중처벌등에관한법

률위반(사기)의 점에 대한 무죄 부분을 파기하여 일부 유죄로 인정하는 한편 FF의

항소이유는 받아들이지 아니하였다.

바) DD는 2007. 12. 5. 원고의 위 청약에 대하여 승낙을 함으로써 DD와 원고 사

이에 이 사건 매매계약이 체결되었다.

4) 이 사건 매매계약의 수정

가) 원고는 이 사건 매매계약을 체결한 이후인 2007. 12. 18. 도로공사에게 1. 당

사의 EE B.V. 발행 채권 인수의 목적은 채권투자를 위한 재무적 투자 의사결정이 아

니라, GGG개발에 대한 경영권 확보와 GGG개발사업의 조속한 추진을 위한 전략적

결정에 따른 것으로, GGG 2차 개발사업 관련 사업자금 조달을 위하여 EE B.V.가

2005년 2월에 발행한 채권(미화 8,300만$)을 당사가 인수한 후 GGG개발에 대한 경

영권을 확보하고 경영정상화를 추진할 것입니다. 2. 상기의 채권인수 및 경영권 확보

와 관련하여 당사는 귀 공사와 기존에 체결한 자본투자협약 및 신용지원협약을 재검토

하여 귀 공사의 부담이 완화되도록 협의할 예정입니다 라는 내용의 공문을 발송하였

다.

나) 한편, 원고는 이 사건 회사채의 매수자금을 마련하지 못하여 2008. 3. 20. DD

에게 대금지급기한을 2008. 3. 31.로 연장하여 줄 것을 요청하여 DD가 이에 동의하

였다.

다) 그 후 원고는 위 2008. 3. 31.까지 그 대금을 지급하지 못하여 다시 2008. 4.

21. DD에게 대금지급기한을 2008. 5. 31.로 연장하여 줄 것을 요청하여 DD가 이에

동의하면서, 이 사건 회사채의 매매대금 중 DD의 비용을 미화 1,096,955.61달러로 확

정하였다.

라) 한편, FF, 오점록 등이 위 항소심 판결에 불복하여 대법원 2007도10719호

로 상고를 제기하였으나, 대법원은 2008. 4. 24. FF, 오점록 등의 상고를 각 기각

하는 판결을 선고하여 위 판결이 확정되었다.

마) 그러자 도로공사는 2008. 6. 9. EE B.V.에게 "위 대법원 판결에 의하여 오점록

과 FF의 공모사실 인정 및 업무상배임이 확정되었으므로 이 사건 풋옵션 약정은

선량한 풍속 또는 사회질서에 반하는 법률행위로서 무효임을 통보한다"는 내용의 내용

증명우편을 발송하였다.

바) 그 후 DD는 2008. 9. 3. 원고와 사이에 원고가 DD에게 2008. 9. 4.까지 미화

200만 달러, 2008. 9. 5.까지 미화 300만 달러, 2008. 9. 12.까지 미화 1,000만 달러,

2008. 12. 31.까지 최소 미화 4,000만 달러를 각 지급하고, 위 각 지급금은 이 사건 회

사채의 발행가액과 관련된 매매대금 부분에 충당되며 감소된 명목상의 발행가액에 연

5.74%의 비율에 의한 이자가 적용되고, 2009. 12. 31.까지 남은 원리금을 지급하되, 피

고가 위 각 분할대금을 위 각 지급기일까지 지급하지 못하는 경우에는 위 합의는 자동

적으로 효력을 상실하고 이 사건 매매계약의 조건들이 우선하기로 하는 내용 등이 포

함된 합의(이하 '이 사건 제1차 수정합의'라 한다)를 하였다.

사) 이 사건 제1차 수정합의에 따라 원고는 DD에게 2008. 9. 4. 미화 200만 달러,

2008. 9. 5. 미화 300만 달러를 각 지급하였으나, 2008. 9. 12.까지 미화 1,000만 달러

를 지급하지 못하였다.

아) 그 후 DD는 2008. 9. 17. 원고와 사이에 원고가 위 미화 1,000만 달러를 분할

하여 미화 500만 달러 및 지연손해금은 2008. 9. 19.까지, 나머지 미화 500만 달러 및

지연손해금은 2008. 9. 25.까지 각 지급하되, 그 지연손해금은 1년을 365일 기준으로

하여 지연되는 날만큼 연 15%의 비율에 의한 만기금액에 대한 이자를 의미하며, 원고

가 위 각 분할대금을 위 각 지급기일까지 지급하는 경우에는 이 사건 제1차 수정합의

는 자동적으로 실효되지 아니하기로 하는 내용 등이 포함된 합의(이하 '이 사건 제2차

수정합의'라 한다)를 하였다.

자) 그러나 원고는 DD에게 2008. 9. 25. 미화 50만 달러, 2008. 11. 14. 미화 50만

달러만 지급하였다.

5) 이 사건 매매대금 지급 청구의 소 제기 경과

가) DD가 원고를 상대로 제기한 이 사건 매매대금 지급 청구의 소에서 법원은 다

음과 같이 판단하였다.

- 이 사건 회사채의 매매대금은 ① 발행가액 미화 8,300만 달러, ② 이 사건 회사채의 발행 다음날인

2005. 2. 18.부터 이 사건 회사채의 매매대금 지급기일인 2008. 5. 31.까지의 약정이율인 연 5.73%

의 비율에 의한 이자 미화 15,609,775.89달러[83,000,000×0.0573×(3+103/365)], ③ DD의 비용 미

화 1,096,955.61달러 등 합계 미화 99,706,731.5달러(83,000,000+15,609,775.89+1,096,955.61)인데,

원고가 2008. 9. 4. 지급한 미화 200만 달러 및 같은 해 9. 5. 지급한 미화 300만 달러는 이 사건

제1차 수정합의에 따라 이 사건 회사채의 매매대금 중 발행가액 부분의 변제에 충당됨으로써 이

사건 회사채의 매매대금은 미화 94,706,731.5달러(99,706,731.5-2,000,000-3,000,000)가 남게 된다.

- 한편, 원고가 DD에게 2008. 9. 25. 미화 50만 달러, 같은 해 11. 14. 미화 50만 달러 등 합계 100

만 달러를 지급함으로써 변제로 소멸하는 채무에 관하여 합의나 지정이 있었음을 인정할 증거가

없는 이상, 위 미화 100만 달러는 이 사건 회사채의 매매대금 미화 94,706,731.5달러에 대한 이 사

건 제2차 수정합의에 따른 연 15%의 비율에 의한 2008. 6. 1.부터 같은 해 6. 26.까지의 26일간

[1,000,000/(94,706,731.5×0.15/365)=25.6]의 지연손해금의 변제에 충당되었다.

- 따라서 원고는 특별한 사정이 없는 한 DD에게 위 미화 94,706,731.5달러 및 이에 대하여 2008.

6. 27.부터 다 갚는 날까지의 지연손해금을 지급할 의무가 있다.

나) DD는 위 판결이 선고되기 직전인 2009. 12. 23. 도로공사에 풋옵션을 행사하

였으나, 도로공사는 2010. 1. 25. DD의 풋옵션 행사에 불응한다고 회신하였다.

다) 원고는 2010. 1. 12. 위 판결에 대하여 항소하였으나, 2010. 1. 29. DD와 이