가. ‘이마트에브리데이(이하 ‘이마트’라고 한다)’라는 상호의 마트에 관한 가맹점 사업 등을 목적으로 하는 회사인 원고는 2015. 5. 29. 주식회사 에이치앤지홀세일(이하 ‘에이치홀세일’이라 한다)과 사이에 이마트 A점(이하 ‘A점’이라 한다)에 관한 가맹계약(이하 ‘제1 가맹계약’이라 한다)을 체결하였다.

피고는 2016. 3. 4. 에이치홀세일과 사이에 ‘피보험자 원고, 보험가입금액 5,000만 원, 보험기간 2015. 6. 5. ∼ 2016. 6. 4.’로 정하여 제1 가맹계약상의 채무불이행으로 인한 에이치홀세일의 원고에 대한 손해배상채무를 지급보증하는 계약(이하 ‘제1 손해배상지급보증계약’이라 한다)을 체결하였다.

나. 원고는 2015. 7. 8. 주식회사 에이치앤지리테일(이하 ‘에이치리테일’이라 한다)과 사이에 이마트 B점, C점, D점(이하 ‘B점’, ‘C점’, ‘D점’이라 하고, A점과 함께 ‘이 사건 각 가맹점’라고 한다)에 관한 각 가맹계약(이하 ‘제2 가맹계약’이라 한다)을 체결하였다.

피고는 에이치리테일과 사이에, 2016. 1. 17. 및 2016. 2. 17. ‘피보험자 원고, 보험가입금액 각 5,000만 원, 보험기간 B점 및 D점 2015. 7. 8. ∼ 2016. 7. 7., C점 2015. 7. 8. ∼ 2021. 5. 31.’로 정하여 제2 가맹계약상의 채무불이행으로 인한 에이치리테일의 원고에 대한 손해배상채무를 각 지급보증하는 계약(이하 ‘제2 손해배상지급보증계약’이라 한다)을, 2016. 2. 2. ‘피보험자 원고, 보험가입금액 123,138,890원, 보험기간 2016. 1. 29. ∼ 2017. 1. 28.’로 정하여 제2 가맹계약에 기한 에이치리테일의 원고에 대한 초도상품대금채무를 지급보증하는 계약(이하 ‘초도상품대금지급보증계약’이라 한다)을 각 체결하였다.

다. 피고는 위와 같이 보험기간을 실제...