가. 원고는 주식회사 B(이하 ‘B’라고 한다)의 대표이사로써 B의 발행주식 195,710주 중 94,640주를 보유하여 전체 발행주식의 48.3%를 보유하고 있던 중, 2007. 12. 28. 아래 표 기재와 같이 B가 발행한 전환상환우선주를 취득하였고, B는 2008. 2. 20. 이사회를 개최하여 원고가 양수한 위 전환상환우선주 35,710주를 보통주 280,598주로 전환하기로 하는 내용의 결의를 하였다.

양도인 양수대상 주식수 환산 후 보통주식수 취득가액 주당 취득가액 (우선주) 주당 취득가액 (보통주) 미래에셋좋은기업투자조합1호 7,142 - 999,880,000 140,000 17,817 국민연금 05-5 네오플럭스 벤처조합 6,428 - 899,920,000 140,000 17,817 ㈜네오플럭스 714 - 99,960,000 140,000 17,817 튜브-경기창업보육펀드 투자조합 7,142 - 999,880,000 140,000 17,817 튜브-다산벤처펀드(DVF-7) 투자조합 7,142 - 999,880,000 140,000 17,817 국민연금 05-3 동양벤처조합 7,142 - 999,880,000 140,000 17,817 합계 35,710 280,598 4,999,400,000 - -

나. 원고는 2008. 1. 25. C, D에게, 2008. 2. 25. 원고가 법인등기부상 이사로 등재되어 있던 주식회사 E(주식회사 F에서 상호가 변경되었다. 이하 ‘E’라 하고, 위 3명을 통틀어 ‘이 사건 주식 양수인들’이라 한다)에게 아래 표와 같이 B 발행 주식을 양도하였다.

양수인 양도일 양도대상 주식수 환산 후 보통주식수 양도가액(원) C 2008. 1. 25. 전환상환우선주 5,884 46,239 823,760,000 (1주당 140,000원) D 2008. 1. 25. 전환상환우선주 5,091 40,000 712,740,000 (1주당 140,000원) E 2008. 2. 25. 보통주 44,060 44,060 4,000,207,400 (1주당 90,790원) 합계 130,299 (이하 ‘이 사건 주식’이라 한다) 5,536,707,400

다. 원고는 이 사건 주식의 양도가액은 5,536,707,400원으로, 취득가액은 1,756,800,000원으로, 필요경비는 27,683,530원으로, 과세표준은 3,752,223,870원으로...