2. 소송비용은 피고가 부담한다.

"가. AAA(2007. 3. 변경되기 전 상호는BBB'이다, 이하 'BBB'라 한다)는 무기 EL(Electr.-Luminance, 자체발광무기물질)의 생산.납품을 전문으로 하는 회사로서 1999. 4. 28. 설립되어 2007. 10. 25. 코스닥 시장에 상장되었고, 원고는 AAA의 최대주주이자 대표이사이다.",나. 2008년 귀속 증여세

"1) AAA는 2005. 12. 6. CCC주식회사(이하 'CCC'라 한다)와 전환사채인수계약을 체결한 후，같은 해 12. 9. CCC에게 권면총액 5억 원의 전환사채(이하 '이 사건 전환사채'라 한다)를 발행하였다.",2) 원고는 2006. 12. 29. CCC로부터 이 사건 전환사채 중 권면총액 3억 5천만 원 상당을 3억 5천만 원에 양수하였고, 2008. 11. 18. 3억 5천만 원 전부에 대해 전환권을 행사[1 주당 행사가격 3,100원(당시 주당 액면가 500원, 이하 같다)]하여 112,903주의 우선주를 수령하였으며，2008. 11. 20. 보통주 291,289주(전환비율 : 우선주 1주당 보통주 2.58주)로 전환.취득하였다.

"3) 피고는 2011. 7. 7. 원고가 2008. 11. 20. 위 보통주 291,289주에 대하여 당시 주가 1,675원과 전환가액 1,2이원(= 3，100원 + 2.58주)의 차액 상당을 증여받았다는 이유로 원고에게 증여세 34,598,920원을 결정.고지하였다(이하 '이 사건 제1처분'이라 한다).",다. 2009년 귀속 증여세

1) AAA는 2006. 12. 7. DDD 주식회사(이하 'DDD'이라 한다)와 사채인수계약을 체결한 후，같은 해 12. 12. DDD에게 권면총액 JPY 370,000,000(고정환율 100엔당 800.38원)의 제1회 무보증 분리형 해외사모 신주인수권부사채(이하 '이 사건 제1신주인수권부사채'라 한다)를 발행하였고, 대신증권은 같은 날 이 사건 제1신주인수권부사채 전부를 ASIAN BOND FUND H (CAYMAN) LIMITED(자산유동화증권 발 행을 위한 특수목적법인, 이하 'SPC'라 한다)에게 양도하였다.

"2) SPC는 이 사건 제1신주인수권부사채에서 사채와 신주인수권을 분리하고 사채는 유동화한 후 채권담보부증권인 P-CBCXPrimary Collateralized Bond Obligations, 이하 'P-CBO'라 한다)를 발행하여 해외투자자 및 중소기업진흥공단에 매각하였고，분리된 신주인수권증권(이하 비 사건 제1신주인수권증권'이라 한다)은 원고와 대신증권 등에게 매각하였다.",3) 원고는 2006. 12. 15. SPC로부터 이 사건 제1신주인수권증권 중 50%(권면총액

JPY 185,000,000)를 JPY 13,875,000(당시 원화로 환산하면, 110,131,425원이다)에 양수 하였고, 2009. 9. 14. 이 사건 제1신주인수권증권을 행사(1 주당 행사가격 2,450원)하여

AAA의 보통주 604,368주를 취득하였다.

"4) 피고는 2011. 7. 7. 원고가 위 604,368주에 대하여 당시 주가 20,450원과 행사가격 2,450원의 차액 상당을 증여받았다는 이유로 원고에게 증여세로 1,792,151,070원을 결정.고지하였다(이하이 사건 제2처분'이라 한다).",라. 2010년 귀속 증여세

"1) AAA는 2008. 4. 8. 주식회사 EEE(이하 'EEE'이라 한다)과 사모 신주인수권부사채(분리형) 인수계약을 체결하고, 같은 날 외환은행에게 권면총액 50억원의 제2회 무기명 무보증 분리형 국내사모 신주인수권부사채(이하 '이 사건 제2신주인수권부사채'라 한다)를 발행하였다.",2) 원고는 2008. 4. 8. EEE으로부터 이 사건 제2신주인수권부사채로부터 분리된 신주인수권증권(이하 '이 사건 제2신주인수권증권'이라 한다) 중 50%(권면총액 25 억 원)를 75,000,000원에 양수하였고, 2010. 4. 20. 이 사건 제2신주인수권증권을 행사 (1 주당 행사가격 2,877원)하여 AAA의 보통주 868,960주를 취득하였다.

3) 피고는 2011. 7. 7. 원고가 위 868,960주에 대하여 당시 주가 22,000원과 행사가격 2,877원의 차액 상당을 증여받았다는 이유로 원고에게 증여세 6,637,772,170원을 결정・고지하였다(이하 '이 사건 제3처분'이라 한다).

마. 원고는 이 사건 각 처분에 불복하여 2011. 10. 4. 조세심판원에 심판청구를 하였

으나, 2012. 9. 13. 모두 기각되었다.

[인정근게 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 13호증(가지번호 있는 경우 각 가지번호 포함)의 각 기재，변론 전체의 취지

2. 이 사건 각 처분의 적법여부

가. 당사자의 주장

1) 피고의 주장

가) 원고는 구 증권거래법상 '인수인'에 해당하는 DDD，SPC, EEE으로부터 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권증권을 취득하였으므로，이 사건 각 처분은 상속세 및 증여세법 제40조 제1항 제2호 나목에 근거한 것으로서 적법하다.

"나) 설령DDD, SPC, EEE이 구 증권거래법상인수인'에 해당하지 않는다 하더라도，원고는 AAA로부터 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권증권을 직접 취득할 경우 부담하게 될 증여세를 회피하기 위하여 제3자인 DDD，SPC, EEE을 거치는 방법으로 증여세를 부당하게 감소시켰으므로，상속세 및 증여세법 제2조 제4항에 따라 같은 법 제40조 제1항 제2호 나목이 적용된다.",다) 또한 원고는 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권증권을 행사하여 막대한 시세 차익을 얻었고 이는 상속세 및 증여세법 제42조 제1항 제3호에 정한 이익에 해당하므로, 이 사건 각 처분은 위 규정에 의하더라도 적법하다.

2) 원고의 주장

가) DDD，SPC, EEE은 구 증권거래법상 '인수인'에 해당하지 않으므로, 상속세 및 증여세법 제40조 제1항 제2호 나목은 이 사건 처분의 근거규정이 될 수 없다.

나) AAA는 자금조달을 위하여 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권부사채를 발행하였고, 원고는 금융기관의 요구에 따라 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권증권을 취득할 수밖에 없었다. 원고가 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권증권의 행사로 인하여 주가 차액 상당의 이익을 얻은 것은 AAA의 코스닥 시장 상장 및 매출액 증가 등으로 인해 주가가 상승하였고 원고가 주가변동에 대한 위험을 감수하였기 때문이며 원고가 증여세를 부당하게 감소시킨 사실이 없다. 그러므로 상속세 및 증여세법 제2조 제4항, 제40조 제1항 제2호 나목도 이 사건 처분의 근거규정이 될 수 없다.

다) 나아가 원고는 특수관계에 있지 않은 DDD, SPC, EEE으로부터 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권증권을 취득하였고 위 각 거래에는 거래의 관행상 정당한 사유가 인정되므로，상속세 및 증여세법 제42조 제3항에 따라 같은 법 제42조 제1항 저ㅣ3호는 이 사건 처분의 근거규정이 될 수 없다.

나. 관계 법령

별지 기재와 같다.

다. 판단

1) 이 사건 제1，2처분에 대하여 구구 상속세 및 증여세법(2010. 1. 1. 법률 제9916 호로 개정되기 전의 것) 제40조 제1항 제2호 나목이, 이 사건 제3처분에 대하여 구 상속세 및 증여세법(2011. 12. 31. 법률 제11130호로 개정되기 전의 것) 제40조 제1항 제2호 나목이 각 직접적인 근거 규정이 될 수 있는지에 관하여(이하，'구구 상속세 및 증여세법'과，구 상속세 및 증여세법'을 통틀어 '상속세및증여세법'이라고 한다)

가) 상속세및증여세법 제40조 제1항 제2호 나목은, 전환사채나 신주인수권증권 등을 발행한 법인의 최대주주나 그와 특수관계에 있는 자로서 주주인 자가 당해 법인으로부터 전환사채 등을 그 소유주식수에 비례하여 균등한 조건에 의하여 배정받을 수 있는 수를 초과하여 '인수 등( r증권거래법」에 따른 인수인으로부터 인수.취득한 경우를 포함한다)'을 한 경우로서, 전환사채나 신주인수권증권 등에 의하여 교부받거나 교부받을 주식가액이 전환가액 등을 초과함으로써 이익을 얻은 경우에는, 당해 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다고 규정하고 있다.

"한편 2009. 2. 3.까지 적용되던 구 증권거래법(2007. 8. 3. 법률 제8635호 자본시장과 금융투자업에 관한 법률 부칙 제2조로 폐지된 것, 이하 '구 증권거래법'이라 한다) 제2조 제6항, 제7항은 인수인이라 함은 인수행위(유가증권을 발행함에 있어서 이 를 매출할 목적으로 그 유가증권의 발행인으로부터 그 전부 또는 일부를 취득하는 행위 등)를 하는 자를 말한다 고 규정하고 있고, '유가증권의 매출'의 정의에 관하여 구 증권거래법 제2조 제4항, 같은 법 시행령(2008. 7. 29. 대통령령 제20947호로 폐지된 것, 이하구 증권거래법 시행령'이라 한다) 제2조의4 제2항은 유가증권시장 또는 코스닥시장 밖에서 이미 발행된 유가증권의 매도의 청약을 하거나 매수의 청약을 권유하는 것을 말하는데, 이때 매도의 청약을 받거나 매수의 청약을 권유받는 자의 수가 50인 이상이어야 한다 고, 같은 조 제3항은 ''제2항에서 50인의 수를 산정함에 있어서는 당해 취득청약의 권유 또는 매도청약이나 매수청약의 권유를 하는 날부터 과거 6월 이내에 당해 유가증권과 동일한 종류의 유가증권에 대하여 모집 또는 매출에 의하지 아니하고 청약의 권유를 받은 자를 합산하되, 다음 각 호의 1에 해당하는 자를 제외한다.",1. 발행인의 주주로서 본인 또는 그 특수관계인이 소유하는 주식의 수가 가장 많은 경우 당해 본인(최대주주)과 발행주식 총수의 1..분의 5이상을 소유한 주주''라고 규정하고 있으며，구 증권거래법 제2조 제8항 제6호는 유가증권의 매출을 '증권업의 영업'으로 규정하고 같은 법 제28조 제1항, 제2항 제3호는 증권업을 영위할 수 있는 자는 영업의 종류별로 금융감독위원회의 허가를 받은 주식회사이어야 한다"고 규정하고 있다.

"또한 2009. 2. 4.부터 2010. 6. 13.까지 적용되던 구 자본시장과 금융투자업에 관한 법률(2010. 3. 12. 법률 제10063호로 개정되기 전의 것) 부칙 제44조 제1항은 이 법 시행 당시 다른 법률에서 종전의「증권거래법」…… 또는 그 규정을 인용하고 있는 경우 이 법 중 그에 해당하는 규정이 있는 때에는 종전의 규정을 갈음하여 이 법 또는 이 법의 해당 규정을 인용한 것으로 본다''고 규정하고 있고，같은 법 제9조 제1항 제12호는 이 법에서인수인비란 증권을 모집■사모.매출하는 경우 제11항 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하는 자를 말한다 고, 같은 항 제11호는 이 법에서 '인수'란 증권을 모집.사모.매출하는 경우 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하는 것을 말한다 면서 제1호로 '제삼자에게 그 증권을 취득시킬 목적으로 그 증권의 전부 또는 일부를 취득하는 것'을, 제2호로 '그 증권의 전부 또는 일부에 대하여 이를 취득하는 자가 없는 때에 그 나머지를 취득하는 것을 내용으로 하는 계약을 체결하는 것'을 각 규정하고 있으며, 같은 항 제7호는 이 법에서모집'이란 대통령령으로 정하는 방법에 따라 산출된 50인 이상의 투자자에게 새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것을 말한다''고, 같은 항 제8호는 이 법에서 '사모'란 새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것으로서 모집에 해당하지 아니하는 것을 말한다 고，같은 항 제9호는 이 법에서 '매출'이란 대통령령으로 정하는 방법에 따라 산출된 50인 이상의 투자자에게 이미 발행된 증권의 매도의 청약을 하거나 매수의 청약을 권유하는 것을 말한다"고 각 규정하고 있다. 그리고 같은 법 제6조는 금융투자업의 하나로 '투자매매업을 들면서투자매매업'을 누구의 명의로 하든지 자기의 계산으로 …… 증권의 발행- 인수 또는 그 청약의 권유, 청약, 청약의 승낙을 영업으로 하는 것을 말한다"고 규정하 고 있고, 같은 법 제8조는 이 법에서 금융투자업자란 제6조 제1항 각호의 금융투자업에 대하여 금융감독위원회의 인가를 받거나 금융감독위원회에 등록하여 이를 영위하는 자를 말한다"고 각 규정하고 있다. 자본시장과 금융투자업에 관한 법률 시행령 제11조 제1항은 법 제9조 제7항 및 제9항에 따라 50인을 산출하는 경우에는 청약의 권유를 하는 날 이전 6개월 이내에 해당 증권과 같은 종류의 증권에 대하여 모집이나 매출에 의하지 아니하고 청약의 권유를 받은 자를 합산한다. 다만, 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 자는 합산대상자에서 제외한다 면서, 제2호 가목에서발행인의 최대주주와 발행주식 총수의 100분의 5 이상을 소유한 주주'를 규정하고 있다.", "이러한 제 규정의 내용을 종합하여 보면, 이 사건 각 처분에 상속세및증여세법 제40조 제1항 제2호 나목을 적용하기 위한 전제로서, 원고에게 이 사건 전환사채나 각 신주인수 권증권을 매도한 자, 즉 DDD, SPC, EEE이 증권거래법 또는 자본시장과 금융투자업에 관한 법률상인수인'에 해당하기 위해서는, 이들이 금융감독위원회로부터 허가 등을 받아 증권업이나 금융투자업을 영위하는 자이고, 장외에서 50인 이상의 자를 상대로 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권증권의 매도의 청약을 하거나 매수의 청약을 권유할 목적으로 AAA로부터 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권증권을 취득하였어야 하며，위 5.인의 수를 산정함에 있어서 당해 법인의 최대주주는 제외되어야 할 것이다.",나) 앞서 본 인정사실을 위 관련 규정내용에 비추어 보건대，① AAA의 최대주주인 원고에게,DDD는 이 사건 전환사채 중 70%，SPC는 이 사건 제1신주인수권증권 중 50%, EEE은 이 사건 제2신주인수권증권 중 50%를 양도한 점, ② SPC는 이 사건 제1신주인수권부사채를 취득한 후 3일 만에, EEE은 이 사건 제2신주인수권부사채를 취득한 당일에 위 각 신주인수권부사채 로부터 분리된 신주인수권증권을 원고에게 양도하였으므로，50인 이상의 개인투자자를 상대로 매도의 청약을 하거나 매수의 청약을 권유할 목적으로 각 신주인수권부사채를 취득하였다고 보기 어려운 점，③ DDD，SPC, EEE이 AAA로부터 이 사건 전환사채 및 각 신주인 수권 부사채를 인수하거나 이를 원고에게 양도할 당시 금융감독위원회로부터 유가증권 매출에 관한 허가를 받아 증권업을 영위하였다고 보기 어려운 점 등을 종합하여 보면, DDD, SPC, EEE은 증권거래법 또는 자본시장과 금융투자업에 관한 법률상 '인수인'에 해당한다고 볼 수 없다.

따라서 상속세및증여세법 제40조 제1항 제2호 나목은 이 사건 각 처분의 직접적인 근거가 될 수 없다.

2) 상속세및증여세법 제2조 제4항, 제40조 제1항 제2호 나목을 적용할 수 있는지 여부

가) 상속세및증여세법 제2조 제4항은，제3자를 통한 간접적인 방법이나 2 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법에 의하여 상속세 또는 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에는 그 경제적인 실질에 따라 당사자가 직접 거래한 것으로 보거나 연속 된 하나의 행위 또는 거래로 본다고 규정하고 있다. 상속세및증여세법 제2조 제4항을 적용하기 위해서는 '상속세 또는 증여세를 부당하게 감소시킨 것'으로 인정되어야 하는데, 위 규정은 중간에 제3자나 다른 행위 또는 거래를 끼워 넣는 거래형식을 취함으로써 상속세 또는 증여세 부담을 회피 내지 감소시키려는 조세회피행위를 규제하여 과세의 평등을 실현하고자 하는데 그 입법목적이 있으므로, 사회통념 내지 거래관행상 객관적으로 상속세 또는 증여세 회피의 의도가 인식될 정도로서 일반인이라면 통상 선택할 합리적 거래 형식을 취하지 않은 경우인지에 따라 판단하여야 한다-

나) 이 사건 제1처분에 관하여

(1) 인정사실

앞서 든 증거에 갑 제14호증의 1, 갑 제15호증의 1, 갑 제20호증의 각 기재, 이 법원의 FFF 주식회사에 대한 사실조회 결과 및 증인 GGG의 증언을 종합하여 보면 다음과 같은 사실을 인정할 수 있다.

(가) AAA는 휴대폰 키패드용 무기EL 제품이 매출의 대부분을 차지하고 있는데 2005. 9.경 AAA의 제품이 HHH 휴대폰에 장착되는 무기EL의 규격시험을 통과하여 부품으로 채택되면서 제품생산 및 회사운영을 위한 자금이 필요하게 되었다.

(나) AAA는 HHH에 납품할 제품생산 및 운영자금 마련을 위해 주거래 은행인 III 등 금융기관과 투자업체들에게 대출을 요청하였으나 AAA가 2004년까지 매출액이 10억 원대에 불과한 중소기업이고 사업성공을 장담할 수 없다는 등의 이유로 모두 거절당하였다. 결국 2002년과 2004년에 AAA에 투자한 바 있던 DDD만이 그가 전환사채인수계약의 조건을 결정하고 계약서 초안도 작성한다는 조건으로 대출의사를 밝혀 다음과 같은 내용의 전환사채인수계약을 체결하게 되었다.

전환사채 인수계약

제1조 (계약의 목적)

본 계약은 AAA가 EL키패드를 사업화하는데 소요되는 재원 조달의 일환으로 발행하는 전환사채를 DDD가 인수함에 있어 DDD와 AAA 및 원고 사이에

발생하는 권리.의무를 확정시키는데 목적이 있다.

제11조 (사채발행조건)

AAA가 발행하는 사채의 발행조건과 전환에 관한 사항은 다음 각 항과 같다.

(1) 일반적 사항

1. 사채의 명칭 : 제1회 전환사채

2. 사채의 종류 : 기명식 전환사채

3. 사채의 권 면총액 : 500,000,000원

4. 사채의 발행가액 : 사채 권면금액의 100%

5. 사채의 만기일 : 2008. 11. 30.

6. 사채의 이율 : 연 8%

(2) 전환에 관한 사항

2. 전환가격

가. AAA가 발행한 주식의 액면가액(금 5,000원)의 6.2배(금 31,000원)로 한다. 단, 전환가격의 조정에 관한 특약이 있는 경우에는 이에 따르기로 한다.

3. 전환청구기간 : 사채발행일로부터 상환일까지로 한다. 단, 전체 발행액 중 70%는 2007. 6. 1.부터 전환할 수 있다.

제17조 (전환에 관한 사항)

AAA의 2005년 영업연도 결산 주주총회에서 승인된 재무제표의 경상이익에 따라 다음과 같이 전환비율이 조정된다. 단 AAA의 2005년 사업년도 사업실적은 회사가 지정하는 공신력 있는 회계법인의 외부감사보고서에 근거한 것이어야 하며, 2005년 영업년도 결산 재무제표의 개발비가 5억 원을 초과할 경우 본 항의 경상이익은 초과된 금액을 차감한 금액으로 수정하여 산정한다.

2005년도 경상이익

우선주 1주당 보통주 전환비율

17.5억 이하인 경우 2.58 주

제20조의2 (조기상환권)

AAA 및 원고는 본건 전환사채에 대해 DDD에 조기상환을 요청할 수 있으며, DDD는 발행액의 70% 한도 내에서 반드시 응하기로 한다.

(1) 이 때 조기상환액은 투자원금과 동금액에 대하여 발행일로부터 상환완료일까지의 기간까지 연복리 10%를 적용하여 산출한 이자금액의 합계액으로 하며, 상환일까지 지급된 이자는 차감한다.

⑵ 단, AAA 및 원고는 본건 전환사채 발행 후 2007. 5. 31.까지 행사하여야 한다. 이후에는 DDD가 응할 의무가 없다.

(다) 이 사건 전환사채의 전환비율은 전환사채인수계약서 제17조에 근거하여 AAA의 2005년도 사업실적에 따라 객관적으로 결정되었고，DDD는 빠른 의사결정을 위해 AAA와 원고에게 조기상환권을 부여하였다.

(라) AAA는 2004년경 매출 13억 원에서 DDD로부터 차입한 금원을 기반으로 HHH에 무기EL을 납품함으로써 급성장하여 2005년경 68억 원, 2006년경 381억 원의 매출을 달성하게 되었고, 2007. 10. 25.에는 코스닥 시장에도 상장되었다.

(마) 원고는 2008. 11. 20. 이 사건 전환사채를 1주당 약 1，2이원(= 3,100원 +

2.58주)에 보통주로 전환.취득하였는데 AAA의 주가변동 추이를 살펴보면, 코스닥 시장에 상장된 이후인 2007. 10. 29.경 주가는 1주당 7,650원이었으나 그 후 계속 하락 하여 2008. 11. 20.경에는 1,695원, 사채 만기일인 2008. 11. 30.경에는 1,755원으로 하락하였다.

(2) 판단

앞서 본 사실로부터 알 수 있는 다음과 같은 사정들을 종합하여 보면, 원고가 DDD를 통한 간접적인 방법이나 2 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법에 의하여 증여세를 부당하게 감소시켰다고 볼 수 없으므로, 상속세및증여세법 제2조 제4항，제40조 제1항 제2호 나목은 이 사건 제1처분의 근거가 될 수 없다.

① AAA는 2005. 9.경 전년도 매출액이 10억 원대에 불과하여 대량의 무기EL 제품을 생산할 자금이 부족한 상황이었고 수회에 걸쳐 금융기관과 접촉하는 등 노력하였음에도 거절당하자 유일하게 대출의사를 밝힌 DDD에게 전환사채를 발행한 것으로 보이며, DDD로부터 조달한 자금은 HHH에 납품하는 제품의 생산 및 운영자금으로 사용되었다.

② 원고는 이 사건 전환사채를 취득한 때로부터 약 2년 후 전환권을 행사하였고 당시 AAA의 주가는 최저 수준이었는바, 원고가 AAA의 주가변동을 예상하고 전환차익을 얻을 목적이었다면 주가가 최고 수준이었던 시점에 전환권을 행사하였을 것으로 보인다.

③ DDD는 AAA뿐만 아니라 원고로부터도 조기상환을 받아 대출금을 회수하는 것이 불리하지 않았기 때문에 조기상환권 규정을 둔 것으로 보인다.

④ 이 사건 전환사채인수계약서에 명시된 약정 내용 및 거래의 경위 등에 비추어 보면 DDD는 투자자의 지위에서 이익을 얻기 위해 이 사건 전환사채인수 계약을 체결한 것으로 보이고，원고와 특수관계가 없어 서로간의 이익이 상충되는 입장이므로 원고가 증여세 부담을 회피하는데 관여할 이유도 없을 것으로 보인다.

다) 이 사건 제2처분에 관하여

(1) 인정사실

앞서 든 증거에 갑 제20호증의 각 기재, 이 법원의 JJJ 주식회사에 대한 사실조회 결과 및 증인 GGG의 증언을 종합하여 보면 다음과 같은 사실을 인정할 수 있다.

(가) AAA는 2006년경 HHH에 대한 무기EL 생산.납품으로 인해 매출액과 비용이 모두 증가하였으나 HHH에 대한 채권회수기간이 매출일로부터 약 90일이 소요되었기 때문에 당장 제품을 생산하기 위해서 1~2개월분의 운영자금이 필요한 상황이 었다.

"(나) 중소기업진흥공단은 다수의 중소기업이 발행하는 채권을 모아 자산유동화 증권(P-CBO)을 발행하기로 하였고，JJJ은2006년 중소기업전용 엔화 P-CBO'의 주간증권사로 선정되어 2006. 8. 24. AAA를 비롯한 중소기업들에게 중소기업의 자금조달 수단으로 해외 신주인수권부사채를 발행할 것을 홍보하였다.",(다) AAA는 P-CBO 상품을 통해 해외신주인수권부사채를 발행하여 운영자금을 조달하기로 하고 2006. 12. 7. JJJ과 다음과 같은 내용의 사채인수계약을 체결하였다.

1. 사채의 명칭 : 제1회 무보증 분리형 해외사모 신주인수권부 사채

2. 사채의 종류 : 무기명식 무보증 분리형 해외사모 신주인수권부 사채

3. 사채의 권면총액 ： JPY 370,000,000

4. 사채의 발행조건

가) 각 사채의 권면액 : JPY 1,000,000

나) 사채의 발행가액 : 각 사채의 권면액의 100%

다) 사채의 표면금리 : 연 5.40%

바) 만기일 : 2009. 11. 25.

10. 행사에 관한 사항

가) 행사조건

i . 행사가능 사채금액 : 발행 액면금액의 100%

ii . 행사가격 : 35,000원

vi. 행사가격의 조정

- 시가하락의 경우 : 상장법인의 경우 위 사채발행일로부터 1년이 경과한 날인 2007. 12. 12. 및 그 이후 매 3개월마다 행사가격을 조정하되, 행사가격 조정 전일을 기산일로 하여 산정한[(1 개월 평균종가 + 1주일 평균종가 + 최근일 종가)/3] 및 최근일 종가 중 높은 가액과 직전 행사가격을 비교하여 둘 중 낮은 가격으로 하기로 한다.

나) 행사청구기간 : 2007. 12. 12.부터 2011. 10. 25.까지

(라) 한편 '중소기업전용 엔화 P-CB.(자산유동화증권) 발행 안내자료'에 의하면, 대주주의 경영과 안전을 위해 대주주가 원할 경우 신주인수권의 추가매입을 허용 하되，비상장기업은 총 발행 신주인수권의 최대 50%(의무매입 25% 포함)까지 매입가능(매입가격 : 의무매입시 액면의 1.%，추가매입시 액면의 5%)하다"고 규정하고 있고, 원고는 2006. 12. 15. SPC로부터 대주주의 의무매입분 25%를 포함하여 이 사건 제1신주인수권증권의 50%를 매입하였다.

(마) 대주주의 신주인수권증권 의무매입 및 추가매입 규정은 P-CB.를 통해 자금을 조달하려는 약 50여개의 기업들에게 공통적으로 적용되는 조건이었고，당시 P-CB.에 참여한 비상장기업의 신주인수권 가격이 액면가액의 5 ~ 10%로 형성되었기 때문에 원고의 신주인수권증권 매입가격도 비슷한 수준인 10%(의무매입) 또는 5%(추가매입)로 결정되었다.

(바) SPC는 2006. 12. 15. 이 사건 제1신주인수권증권의 24.86%를 JJJ에，2007. 2. 8. 10%를 AAA에 각 양도하였다. JJJ은 2007. 2. 8. 자신이 취득한 신주인수권증권 중 20%를 AAA에 양도하였고, AAA는 2007. 4. 18. 자신이 취득한 신주인수권증권 30%를 AAA의 상무와 직원 5인에게 양도하였다.

(사) 원고가 이 사건 제1신주인수권증권을 행사할 당시인 2009. 9. 14. AAA 주식의 주가는 1주당 20,450원이었는데, 원고는 당초 행사가격인 1주당 3,500원에서 조정을 거쳐 1주당 2,450원에 AAA의 주식 604,368주를 인수하였고，위와 같이 조정된 행사가격은 P-CBO 발행을 주관하는 중소기업공단과 대신증권이 결정한 방법에 따라 KKK법인으로부터 산정된 행사가격의 범위 내에서 결정된 것이다.

(2) 판단

앞서 본 사실로부터 알 수 있는 다음과 같은 사정들을 종합하여 보면，원고가 SPC를 통한 간접적인 방법이나 2 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법에 의하여 증여세를 부당하게 감소시켰다고 볼 수 없으므로, 상속세및증여세법 제2조 제4항, 제40조 제1항 제2호 나목은 이 사건 제2처분의 근거가 될 수 없다.

① 일반적으로 금융기관은 재무구조가 취약하거나 담보가 부족한 회사에게는 일반 대출보다는 투자자산으로 분류되는 신주인수권에 대한 투자를 통해 자금을 공여 하는 방식을 선호하고 있다. 또한 금융기관은 신주인수권을 인수하는 경우 신주인수권을 장기간 보유하여 투자수익을 얻으려 하기 보다는 이를 조속히 매각하여 투자수익을 조기에 회수하려고 하고, 이에 따라 신주인수권을 최대 주주 등이 즉시 인수하는 것을 신주인수조건으로 내세우고 있다.

② P-CB0 참여 기업은 금융기관으로부터 일반적인 자금을 대출받기 어려운

비상장기업 및 중소기업으로서, 해당 기업들의 신용도 및 재무상태에 비추어 볼 때 발행되는 신주인수권증권에 대한 수요가 제한적일 것으로 예상되었으므로, 대주주로 하여금 신주인수권증권을 의무매입하게 할 필요가 있었다.

③ 당시 원고는 P-CB0 상품을 통한 자금조달이 필요한 상황이었고 이 사건 제1신주인수권증권의 수요가 낮았기 때문에 대주주로서 최대 허용되는 한도인 50%까지 매입할 수밖에 없었을 것으로 보이고, 나머지 신주인수권증권 30%도 AAA 및 그 직원들이 매입하였다.

④ 신주인수권 행사가격의 조정은 시장에서의 주가하락 및 자본거래에 따른 발행주식수 증가로 인한 주식하락 등에 대하여 투자자를 보호하기 위한 것으로서 신주 인수권부사채를 발행하기 위해서는 거의 모든 경우에 적용된다.

⑤ 원고는 이 사건 제1신주인수권증권을 취득한 후 약 3년이 지난 2009년경에야 신주인수권증권을 행사하였고 AAA의 주가는 이 사건 제1신주인수권증권 취득 이후 만기까지 상승과 하락을 반복하였는바, 원고는 신주인수권취득 후 3년 동안 주가변동에 따른 위험을 감수하였기 때문에 주가 차액 상당의 이익을 얻었다고 보아야 할 것이다.

⑥ 이 사건 제1신주인수권부사채 인수계약서의 내용과 거래의 경위 및 P-CBO 상품의 구조 등에 비추어 보면，JJJ 및 SPC는 원고와 특수관계가 없어 서로간의 이익이 상충되는 입장이므로 원고가 증여세 부담을 회피하는데 관여할 이유도 없을 것으로 보인다.

라) 이 사건 제3처분에 관하여

(1) 인정사실

앞서 든 증거에 갑 제14호증의 2, 갑 제15, 16, 20, 21, 22호증의 각 기재，이 법원의 주식회사 EEE에 대한 사실조회결과에 의하면, 다음과 같은 사실을 인정할 수 있다.

(가) AAA는 2008년 상반기에 들어 매출액이 급감하였고，환율 변동 위험을 피하기 위하여 체결한 KIKO 통화옵션계약으로 인하여 2007년 하반기 40억여원，2008년 상반기 76억여원의 단기순손실이 발생하였으며 현금유동성이 부족하게 되어 운영자금 조달이 필요한 상황이었다. 그러나 금융기관들은 AAA의 재무상태가 악화되고 하반기에 추가적인 손실 발생까지 우려되는 상황이어서 대출에 회의적인 태도를 보였다.

(나) AAA는 그가 직접 신주인수권부사채에서 분리된 신주인수권증권을 매입하거나 매입처를 찾아주는 것을 조건으로 하여 대출의사를 밝힌 EEE으로부터 자금을 조달하기로 하고, 아래와 같은 내용의 사모신주인수권부사채 인수계약을 체결하였다.

제1조 발행조건

1. 사채의 명칭 : 제2회 무기명 무보증 분리형 국내 신주인수권부사채

2. 사채의 종류 : 무기명식 사모신주인수권부사채(분리형)

분리형은 신주발행을 청구할 수 있는 권리(신주인수권)를 나타내는 '신주인수권증권'을 사채권에서 분리하여 양도할 수 있는 형태를 말하며, 비분리형은 신주인수권이 사채권과 분리하여 양도할 수 없고 결합하여 양도할 수 있는 형태를 말합니다.

3. 사채의 권면총액 : 금 오십억 원(5,000,000,000원)

5. 사채의 발행가액 : 권면금액의 100%

6. 사채의 이율 : 연 7.40%

10. 사채의 상환일 : 2011. 4. 8.

제4조 신주인수권의 행사에 관한 사항

1. 신주인수권 행사조건

나. 행사가액 : 4,110원(액면 500원)

상장회사의 경우는 "유가증권의 발행및공시 등에관한규정"에 따라 신주인수권부사채 발행

을 위한 이사회 결의일 전일부터 소급한 1개월 평균종가, 1주일 평균종가 및 최근일 종가를 산술평균한 가액과 최근일 종가 및 납입일 3 거래일 전 종가 중 높은 금액 이상으 로 하여야 합니다.

3. 신주인수권행사 청구기간: 2009. 4. 8.부터 2011. 3. 8.까지

(다) 이 사건 제2신주인수권증권 중 50%는 원고가，14%는 AAA의 상무가 각 매입하였고, 26%는 일반인에게 판매되었으며, 나머지 10%는 AAA가 매입처를 찾지 못하자 결국 EEE이 LLL에 매각하였다.

(라) 원고는 2008. 4. 8. 이 사건 제2신주인수권증권을 액면가 25억 원의 5%인 75,000,000원에 인수하였고, 당시 증권가에서 신주인수권 프리미엄이 4 ~ 5%로 거래되고 있었다.

(마) 원고가 이 사건 제2신주인수권증권을 취득한 2008. 4. 8. AAA 주식의 주가는 1주당 4,090원이었고，위 신주인수권증권을 행사한 2010. 4. 20. 당시 AAA주식의 주가는 1주당 22,000원이었는데 원고는 행사가격인 1주당 4,110원에서 시가하락에 따른 조정을 거쳐 1주당 2,877원에 AAA의 주식을 인수하였다.

(바) 이 사건 제2신주인수권증권의 행사가격은 유가증권의 발행 및 공시 등에 관한 규정에 따라 '신주인수권부사채 발행을 위한 이사회 결의일 전부터 소급한 1개월 평균종가, 1주일 평균종가 및 최근일 종가를 산술평균한 가액과 최근일 종가 및 납입일 3 거래일 전 종가 중 높은 금액 이상'으로 하여 정해진 것이다.

(2) 판단

앞서 본 사실로부터 알 수 있는 다음과 같은 사정들을 종합하여 보면, 원고가 EEE을 통한 간접적인 방법이나 2 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법에 의하여 증여세를 부당하게 감소시켰다고 볼 수 없으므로 상속세및증여세법 제2조 제4항，제40조 제1항 제2호 나목은 이 사건 제3처분의 근거가 될 수 없다.

① 이 사건 제2신주인수권부사채 발행 당시 AAA는 운영자금이 절실한 상황에서 금융기관들이 대출을 거부하자 대주주로 하여금 신주인수권증권을 취득하고 매입처를 찾아줄 것을 조건으로 대출의사를 밝힌 외환은행의 요구를 받아들일 수밖에 없었던 것으로 보인다.

② 이 사건 제2신주인수권증권의 인수가격이 권면액의 5%로 결정된 것은 당시의 시장상황에 따른 것으로 보이고，이 사건 제2신주인수권증권을 취득할 당시 주가는 4,090원으로 행사가격 4,110원보다 낮았으므로 특별히 유리한 조건으로 취득하였다고 보이지 않는다.

③ AAA의 주가는 이 사건 제2신주인수권증권 취득 이후 만기까지 상승과 하락을 반복하였는바 원고는 신주인수권증권 취득 후 2년 동안 주가 변동에 따른 위험을 감수하였기 때문에 주가 차액 상당의 이익을 얻었다고 보아야 할 것이다.

④ 이 사건 제2신주인수권부사채 인수계약서의 내용과 거래의 경위 등에 비추어 보면，외환은행은 원고와 특수관계가 없어 서로간의 이익이 상충되는 입장이므로 원고가 증여세 부담을 회피하는데 관여할 이유도 없을 것으로 보인다.

3) 상속세및증여세법 제42조 제1항 제3호를 적용할 수 있는지 여부

"가) 상속세및증여세법 제42조 제1항 제3호는，전환사채 등에 의한 주식의 전환・인수・교환등 법인의 자본을 증가시키거나 감소시키는 거래로 인하여 얻은 이익으로서 대통령령 이 정하는 기준 이상의 이익을 얻은 경우에는 당해 이익을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 하고，주식전환 등의 경우 그 이익은 주식전환 등 당시의 주식가액에서 주식전환등의 가액을 차감한 가액으로 한다고，제3항은 제1항의 규정을 적용함에 있어서 거래의 관행상 정당한 사유가 있다고 인정되는 경우에는 특수관계에 있는 자 외의 자간에는 이를 적용하지 아니한다고 규정하고 있다. 또한 상속세및증여세법 시행령 제31조의9 제1항 제1호는, 법 제42조 제3항의 규정에 의한 특수관계에 있는 자는 제19조 제2항 각호의 1의 관계에 있는 자，이 경우 제19조 제2항 중주주등 1인'은이익을 얻은 자' 로 본다고 규정하고 있고，같은 법 시행령 제19조 제2항 제6호，제7호는 주주와 법인 간의 거래의 경우주주등 1인과 그 친족 등이 발행주식 총수의 30% 이상을 출자하고 있는 법인'，'주주등 1인과 그 친족 등이 발행주식 총수의 50% 이상을 출자하고 있는 법인'을 특수관계인으로 규정하고 있다.",위와 같이 상속세및증여세법 제42조 제1항은 전환사채 등을 인수하는 단계가 아니라 행사하는 단계에서 발생하는 증여이익을 과세대상으로 하고 있고，제3항은 예외적으로 제1항을 적용하지 아니하는 경우에 관하여 규정하고 있으며, 특수관계자 간 거래에서 발생할 수 있는 위험은 신주인수권의 인수와 행사시에 모두 발생할 수 있는 것이므로, 규정 취지상 전환사채 등을 인수할 때와 행사할 때 모두 특수관계가 아니어야 비로소 상속세및증여세법 제42조 제3항의 예외 규정이 적용된다고 할 것이다. 또한 특수관계 여부는 이익을 얻은 자를 기준으로 거래상대방이 상속세및증여세법 시행령 제19조 저12항 각호의 1의 관계에 있는지에 따라 판단하여야 할 것이다.

나) 먼저 원고가 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권증권을 취득.행사한 행위가 특수관계자 간 거래에 해당하는지에 관하여 본다. 살피건대，원고가 이 사건 전환사채 및 신주인수권증권을 취득할 당시 DDD, SPC, EEE과 사이에 특수관계가 있었다는 사실을 인정할 증거가 없고, 원고가 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권증권을 행사할 당시 AAA의 대표이사이자 최대주주이기는 하였으나, 갑 제23호증의 기재에 의하면 원고와 그 친족 등은 당시 AAA 주식의 30% 이상을 보유하고 있지 않았으므로, 상속세및증여세법 시행령 제19조 제2항 각호의 1의 관계에 있었다고 볼 수 없다.따라서 원고가 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권증권을 인수할 때와 행사할 때의 거래상대방 모두 상속세및증여세법 제42조 제3항의 특수관계자가 아니라고 할 것이다.

다) 다음으로 거래의 관행상 정당한 사유가 존재하는지에 관하여 본다.

"앞서 본 바와 같이 AAA는 자금조달의 필요성에 따라 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권부사채를 발행하였고, 그로 인하여 조달된 자금은 AAA의 운영자금 으로 사용된 점，전환사채 및 신주인수권부사채 발행 방식을 택한 것은 금융기관의 의사에 따른 것으로 보이는 점, 이 사건 각 신주인수권부사채 발행 이후 AAA의 주가가 하락하여 행사가격이 조정되었고, 원고는 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권증권을 취득한 후 2~3년 간 보유하다가 만기가 도달하여 이를 행사한 점, 원고가 이 사건 전환사채 및 신주인수권증권의 행사로 이익을 얻은 것은 AAA의 성장 및 원고가 상당 기간 동안 주가변동의 위험을 감수하였기 때문인 점 등을 종합하여 보면, 원고의 이 사건 전환사채 및 신주인수권증권의 취득과 행사에는 상속세및증여세법 제42조 제3항의 '거래의 관행상 정당한 사유'가 있었다고 할 것이다.",라) 그렇다면 원고는 특수관계에 있는 자가 아닌 자와의 거래를 통하여 이익을 얻었고 거래의 관행상 정당한 사유가 있다고 인정되므로，상속세및증여세법 제42조 제3항이 적용되어 상속세및증여세법 제42조 제1항 제3호도 이 사건 각 처분의 근거가 될 수 없다.

4) 결국 상속세및증여세법 제2조 제4항，제40조 제1항 제2호 나목 또는 제42조 제1항 제3호를 적용하여 원고에게 증여세를 부과한 이 사건 각 처분은 위법하다.

3. 결론

그렇다면 원고의 청구는 이유 있으므로 이를 인용하기로 하여，주문과 같이 판결한다.

심급 사건

참조조문