[2] 갑 주식회사의 최대주주이자 실질적인 경영자인 을이 자신이 보유한 갑 회사의 주식과 갑 회사로부터 인수한 신주인수권부사채를 병 주식회사에 양도하기로 하는 내용의 주식양수도계약을 체결하면서 갑 회사의 경영권을 양도하기로 하였고, 이와 동시에 갑 회사가 보유한 정 주식회사의 지분 100%를 을이 매입하되, 매입대금의 지불은 을이 보유한 신주인수권부사채의 원금 및 이자와 상계할 수 있다는 등의 내용으로 합의를 한 후, 을이 위 합의에 따라 갑 회사가 보유한 정 회사의 주식을 양수하는 내용의 주식양수도계약을 갑 회사와 체결하였는데, 과세관청이 갑 회사가 주식을 특수관계에 있는 을에게 부당하게 저가로 양도한 것으로 보아 구 상속세 및 증여세법 제63조 에 따라 산정한 주식 가액과 위 주식 양도대금과의 차액을 갑 회사의 해당 사업연도 익금에 산입하고 이를 을에 대한 배당으로 소득처분하여 을에게 종합소득세를 부과한 사안에서, 제반 사정에 비추어 을이 갑 회사와 체결한 주식양수도계약이 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성이 없는 비정상적인 거래행위로서 부당행위계산부인의 대상에 해당한다고 보기 어렵다고 한 사례

[2] 갑 주식회사의 최대주주이자 실질적인 경영자인 을이 자신이 보유한 갑 회사의 주식과 갑 회사로부터 인수한 신주인수권부사채를 병 주식회사에 양도하기로 하는 내용의 주식양수도계약(이하 ‘선행계약’이라고 한다)을 체결하면서 갑 회사의 경영권을 양도하기로 하였고, 이와 동시에 갑 회사가 보유한 정 주식회사의 지분 100%를 을이 매입하되, 매입대금의 지불은 을이 보유한 신주인수권부사채의 원금 및 이자와 상계할 수 있다는 등의 내용으로 합의(이하 ‘보충합의’라고 한다)를 한 후, 을이 보충합의에 따라 갑 회사가 보유한 정 회사의 주식을 양수하는 내용의 주식양수도계약을 갑 회사와 체결하였는데, 과세관청이 갑 회사가 주식을 특수관계에 있는 을에게 부당하게 저가로 양도한 것으로 보아 구 상속세 및 증여세법(2010. 1. 1. 법률 제9916호로 개정되기 전의 것) 제63조 에 따라 산정한 주식의 가액과 위 주식양수도계약의 양도대금과의 차액을 갑 회사의 해당 사업연도 익금에 산입하고 이를 을에 대한 배당으로 소득처분하여 을에게 종합소득세를 부과한 사안에서, 위 주식양수도계약은 시기, 거래의 조건 등에 비추어 이해가 상반되는 대립당사자 지위에 있는 을과 병 회사가 경영권을 양도하는 과정에서 체결된 선행계약 및 보충합의에 기초하여 이루어진 후속계약에 해당하고, 을이 아무런 실체가 없는 병 회사와 통모하여 위 주식을 저가양수하였다고 보기 어려운 점, 을이 갑 회사의 최대주주로서의 지위를 포기하려 하는 특수한 상황에서 위 주식을 양수하기로 한 것이므로 계약서에 표시된 거래가격만을 기준으로 저가양도에 해당하는지 여부를 판단할 것은 아니고, 위 주식양수도계약 가격 산정 방식과 선행계약 및 보충합의나 위 거래 당시 정 회사의 상황 등을 고려하면, 위 주식양수도계약이 비정상적인 것으로서 경제적 합리성이 없다고 단정할 수 없는 점 등에 비추어, 위 주식양수도계약이 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성이 없는 비정상적인 거래행위로서 부당행위계산부인의 대상에 해당한다고 보기 어렵다고 한 사례.

1. 구 법인세법(2010. 12. 30. 법률 제10423호로 개정되기 전의 것) 제52조 에 규정한 부당행위계산부인이란 법인이 특수관계에 있는 자와의 거래에서 정상적인 경제인의 합리적인 방법에 의하지 아니하고 구 법인세법 시행령(2010. 2. 18. 대통령령 제22035호로 개정되기 전의 것) 제88조 제1항 각호 에 열거된 여러 거래형태를 빙자하여 남용함으로써 조세부담을 부당하게 회피하거나 경감시켰다고 하는 경우에 과세권자가 이를 부인하고 법령에 정하는 방법에 의하여 객관적이고 타당하다고 보이는 소득이 있는 것으로 의제하는 제도이다. 이는 경제인의 입장에서 볼 때 부자연스럽고 불합리한 행위계산을 하여 경제적 합리성을 무시하였다고 인정되는 경우에 한하여 적용되는 것이다. 경제적 합리성 유무에 관한 판단은 거래행위의 여러 사정을 구체적으로 고려하여 과연 그 거래행위가 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성이 없는 비정상적인 것인지에 따라 판단하되, 비특수관계자 간의 거래가격, 거래 당시의 특별한 사정 등도 고려하여야 한다 ( 대법원 2018. 7. 20. 선고 2015두39842 판결 등 참조).

2. 원심판결 이유와 기록에 의하면 다음과 같은 사실을 알 수 있다.

가. 원고의 지위 등

(1) 바이오디젤 대체에너지 개발 및 제조판매 등을 주요 사업목적으로 하는 주식회사 에듀아크(주식회사 바이오매스코리아에서 2009. 7. 22. 현재의 상호로 변경되었다. 이하 ‘에듀아크’라고 한다)는 국내자회사로 2008. 12. 31.을 기준으로 스텐레스 스틸파이프 제조 등을 사업목적으로 하는 주식회사 우석에스티에스(부림특수강 주식회사에서 2009. 10. 28. 현재의 상호로 변경되었다. 이하 ‘우석에스티에스’라고 한다) 등을 두고 있었다.

(2) 원고는 2008. 6. 10. 에듀아크가 발행한 사채권면액 100억 원의 신주인수권부사채를 인수하였다. 에듀아크의 주식 7.64%를 보유한 원고는 2008. 7. 1.부터 2009. 6.경까지 상무이사로서 경영총괄 업무를 담당하면서 실질적으로 에듀아크를 경영하였다.

나. 원고 등과 주식회사 메가아크의 주식양수도 계약

(1) 주식회사 메가아크(이하 ‘메가아크’라고 한다)는 기업경영에 관한 자문, 기업의 인수·합병·분할 및 영업양수도 등의 주선·중개·자문 등을 사업목적으로 하여 2007. 7. 25. 설립되었는데, 2008. 4.경 코바이오텍의 주식 보통주 27만 3,972주를 장외매수하고, 2009. 5. 29. 동양크레디텍의 보유주식 전량을 장외매도하는 등의 영업활동을 하였다.

(2) ① 원고는 2009. 6. 3. 메가아크에, 원고가 보유한 에듀아크의 주식 중 기명식 보통주식 2,442,877주(3.54%)와 에듀아크의 2008. 6. 10.자 신주인수권부사채의 신주인수권 증권 중 일부(신주인수권 행사가능금액 합계 70억 원)를 대금 25억 원에 양도하기로 하는 내용의 주식양수도계약(이하 ‘선행계약’이라고 한다)을 체결하였다. ② 이때 메가아크는 대금의 10%에 해당하는 2억 5,000만 원을 계약금으로 원고에게 지급하고, 나머지 잔금 22억 5,000만 원 전액은 당사자들이 합의하여 제3자에게 보관하도록 하였다. ③ 이어 에듀아크의 최초 주주총회에서 메가아크가 지정한 사람들 전원이 이사 및 감사로 선출되고, 원고가 에듀아크의 소외 1에 대한 채무 및 다른 우발채무 등을 모두 소멸되도록 조치하면 보관된 잔금을 원고에게 지급하기로 하였다.

(3) 이와 동시에 원고는 메가아크와 사이에 원고가 메가아크와 협의한 날짜에 에듀아크가 보유한 우석에스티에스 지분 100%를 총 60억 원에 매입하되, 그 매입대금의 지불은 원고가 보유한 위 신주인수권부사채의 원금 및 이자와 상계할 수 있다는 등의 내용으로 합의(이하 ‘보충합의’라고 한다)를 하였다.

(4) 한편 메가아크는 2009. 6. 3. 소외 2, 소외 3, 주식회사 대창철강으로부터 에듀아크의 주식과 전환사채권을 양수하였고, 2009. 6. 26. 에듀아크의 전 대표이사였던 소외 4로부터 에듀아크 주식을 양수하여 에듀아크 발행주식 중 27.2%의 지분을 보유하게 되었다.

(5) ① 에듀아크는 2009. 7. 22. 임시주주총회를 개최하여 대표이사로 메가아크의 대표이사였던 소외 5를 선임하고 케이티비캐피탈 주식회사의 직원을 임원으로 선출하는 등 메가아크가 지정한 사람들로 경영진을 교체하였다. ② 그리고 신규사업 추진을 위해 교육 서비스업, 온라인 교육서비스업, 교육 및 출판 관련 자문, 평가업, 출판업 및 CD 제작업, 방송영상사업 및 방송영상 제작업, 학원 운영, 컨설팅, 프랜차이즈업, 해외연수 및 유학알선업 등 20개 항목의 사업목적을 추가하였다. ③ 이에 따라 기존의 사업목적이었던 ‘바이오디젤 대체에너지 개발 및 제조판매 등’을 위와 같이 신규로 추가된 사업목적 다음의 순번으로 변경하여 법인등기부에 기재하였고, 교육사업부를 추가로 조직에 신설하였다.

다. 원고와 에듀아크의 이 사건 주식양수도계약

(1) ① 원고는 2009. 7. 24. 에듀아크와 사이에 에듀아크가 보유하고 있는 우석에스티에스의 기명식 보통주식 7,030,000주(총발행주식의 99.43%이다. 이하 ‘이 사건 주식’이라고 한다)를 대금 60억 원(1주당 인수가격 853.485원)에 양수하되, 원고가 보유한 에듀아크의 2008. 6. 10.자 신주인수권부사채의 원금, 이자와 상계할 수 있도록 하는 내용의 이 사건 주식양수도계약(이하 ‘이 사건 거래’라고 한다)을 체결하였다. ② 이 사건 거래에서도 계약 체결 전 우석에스티에스와 관련된 세무조사 등을 포함한 모든 우발채무를 원고가 부담하기로 약정하였는데, 이에 따라 원고는 우석에스티에스에 자금을 대여하여 에스에이치건설 주식회사, 포앤원건설 주식회사 등에 대한 채무를 해결하도록 하였다. ③ 원고가 2008. 11. 28.부터 2014. 4. 18.까지 우석에스티에스에 총 약 220억 원 상당을 대여하고 상환 받지 못한 대여금 잔액은 약 73억 원에 이르고, 이 사건 거래 직전까지의 대여금 역시 약 50억 원에 달한다.

(2) ① 우석에스티에스는 2007년에 영업손실 약 10억 원, 당기순손실 약 12억 원, 2008년에 영업손실 약 19억 원, 당기순손실 약 79억 원, 2009년에 영업손실 약 28억 원, 당기순손실 약 49억 원이 발생하여 적자가 누적된 상태였다. ② 이 사건 거래에 관한 주식가치 평가업무를 의뢰받은 태영회계법인은 2009. 7. 23.을 기준으로 우석에스티에스의 자산가치는 주당 1,300원이지만 수익가치가 주당 -5,500원이어서, 자산가치와 수익가치를 가중평균한 본질가치 평가방법에 따라 산정한 1주당 주식가치를 0원(-2,810)으로 평가하였다. ③ 3년 연속 결손금이 발생한 2009년 및 2010년에는 순자산가치로만 평가한 우석에스티에스의 1주당 주식가치는 2009년 말 861원[순자산가치 861원, 순손익가치 0원(-11,320원)], 2010년 말 654원[순자산가치 654원, 순손익가치 0원(-3,560원)]이고, 결손금이 발생하지 않은 2011년, 2012년에는 순자산가치와 순손익가치를 가중평균한 가액으로 평가할 경우 1주당 주식가치가 2011년 말 387원[순자산가치 645원, 순손익가치 0원(-1,220원)], 2012년 말 705원(순자산가치 763원, 순손익가치 620원)이다.

라. 에듀아크의 운영상태 등

(1) 이 사건 거래 전 에듀아크는 최근 3사업연도 중 2사업연도가 자기자본의 50%를 초과하는 법인세비용 차감 전 계속사업손실이 발생하여 2009. 3. 24. 관리종목으로 지정되었다.

(2) ① 원고는 선행계약에서 약정한 대로 소외 1 등에 대한 에듀아크의 채무를 해결하기 위해 2009. 7. 24. 위 계약 잔금 22억 5,000만 원을 에듀아크에 전액 대여함으로써 위 채무들이 변제되었다. ② 원고는 에듀아크가 상장유지를 위해 재무구조를 개선해야 한다며 채권의 포기를 요청함에 따라 2009. 12. 28. 에듀아크에 대한 위 대여금 22억 5,000만 원, 신주인수권부사채 14억 원, 그 밖의 미지급금 4억 원 합계 40억 5,000만 원의 채권을 포기하였다. ③ 원고는 계속해서 그해 연말까지 에듀아크에 대한 나머지 신주인수권부사채 26억 원을 추가로 포기하였다. ④ 에듀아크는 상장폐지를 면하기 위하여 이면계약을 체결하는 방식으로 2009년 말 재무제표에 자산수증이익 111억 원을 허위로 계상하기도 하였다.

(3) 이러한 원고와 메가아크의 노력에도 불구하고, 에듀아크는 결국 2010. 4.경 상장이 폐지되었다.

마. 이 사건 처분

피고는 2013. 2. 15. 에듀아크가 이 사건 주식을 특수관계에 있는 원고에게 부당하게 저가로 양도한 것으로 보았다. 이에 따라 이 사건 주식의 가액을 구 상속세 및 증여세법(2010. 1. 1. 법률 제9916호로 개정되기 전의 것) 제63조 의 보충적 평가방법인 자산가치에 따른 1주당 평가액 1,321원을 기초로 산정한 다음 이 사건 거래의 양도대금 60억 원과의 차액을 에듀아크의 2009 사업연도 익금에 산입하고 이를 원고에 대한 배당으로 소득처분하여 원고에게 2009년 귀속 종합소득세를 부과하는 이 사건 처분을 하였다.

3. 가. 이러한 사실관계 및 기록을 통하여 알 수 있는 다음과 같은 사정을 앞서 본 법리에 비추어 살펴보면, 원고가 메가아크와의 선행계약 및 보충합의에 따라 에듀아크로부터 이 사건 주식을 60억 원에 취득한 이 사건 거래가 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성이 없는 비정상적인 거래행위로서 부당행위계산부인의 대상에 해당한다고 보기 어렵다.

(1) 이 사건 거래는 그 시기, 거래의 조건 등에 비추어 이해가 상반되는 대립당사자 지위에 있는 메가아크와 원고 사이에 경영권을 양도하는 과정에서 체결된 선행계약 및 보충합의에 기초하여 이루어진 후속계약에 해당하고, 원고가 아무런 실체가 없는 메가아크와 통모하여 이 사건 주식을 저가양수하였다고 보기 어렵다.

① 이 사건 거래는 특수관계가 없는 원고와 기존에 영업활동을 하고 있던 메가아크 사이에 체결된 선행계약 및 보충합의에 의거하여 이루어졌고, 원고와 다른 주주들로부터 에듀아크의 지분 등을 양수하여 최대주주가 된 메가아크가 에듀아크의 대표이사 등 임원을 모두 교체하여 경영권을 장악한 후 체결되었다. ② 새로 선임된 경영진들은 국내 금융회사 등의 임직원들이었고, 온라인 교육서비스업 등 총 20개 항목의 사업목적을 새로 추가하는 등 에듀아크의 주된 사업의 틀을 바꿔 교육서비스업과 관련된 각종 사업을 주력으로 진행하고자 했던 메가아크의 실체를 부인하기 어렵다. ③ 에듀아크는 이 사건 거래 전 관리종목으로 지정되었다가 원고와 메가아크의 노력에도 불구하고 결과적으로 상장이 폐지되었는데, 에듀아크의 구조조정 및 재무구조 개선을 위해서는 에듀아크가 보유한 결손 상태의 우석에스티에스 주식을 처분할 필요가 있었던 것으로 보이므로, 주주인 원고에게 특별히 이익을 분여할 목적으로 이 사건 거래가 이루어졌다고 보기 어렵다.

(2) 원고가 에듀아크의 최대주주로서의 지위를 포기하려 하는 특수한 상황에서 이 사건 주식을 양수하기로 한 것이므로 계약서에 표시된 거래가격만을 기준으로 저가양도에 해당하는지 여부를 판단할 것은 아니고, 이 사건 거래가격 산정 방식과 선행계약 및 보충합의나 이 사건 거래 당시 우석에스티에스의 상황 등을 고려하면, 이 사건 거래가 비정상적인 것으로서 경제적 합리성이 없다고 단정할 수 없다.

① 원고는 선행계약에 따른 계약금만 수령한 상태에서 이 사건 주식의 대가 역시 원고가 에듀아크에 대하여 보유하고 있는 신주인수권부사채를 통하여 지급하기로 하였을 뿐인데, 에듀아크에 대한 채권마저도 에듀아크의 우발채무 해결 및 상장 유지를 위하여 포기하기도 한 사정 역시 경제적 합리성 여부를 판단할 때 함께 고려하여야 한다. ② 원고는 이 사건 거래를 통해 결손금이 지속적으로 발생하고 있었던 우석에스티에스를 인수한 후 이를 청산하려고 했던 것이 아니라 계속 운영하고자 했던 것으로 보이는 만큼, 이 사건 주식의 대가를 순자산가치만을 기준으로 정하는 것이 합리적이라고 보기 어렵다. ③ 오히려 이 사건 거래 당시 우석에스티에스는 3년 연속 큰 폭의 적자가 발생하여 순손익가치와 순자산가치를 가중평균한 1주당 주식가치 역시 ‘0원’에 불과하였고, 이러한 상황은 2011년까지 계속 이어져 그 순자산가치마저 이 사건 거래 시점 이후인 2011년 말까지 줄곧 하락하였다. ④ 우석에스티에스는 운영자금마저 부족하여 이 사건 거래 전부터 원고로부터 상당한 자금을 투자받은 상태였고, 원고는 이 사건 거래에서 정한 바와 같이 자금을 계속 투자하여 우석에스티에스의 채무를 해결하고자 한 점도 반영하여야 한다. ⑤ 이 사건 거래 전 우석에스티에스 주주들이 에듀아크가 발행한 전환사채를 취득하고 그 전환사채대금으로 에듀아크가 우석에스티에스 주식을 취득한 거래와 이 사건 거래 직후 우석에스티에스의 기존 주주이자 투자자들이 투자금 회수를 위하여 증자에 참여한 거래에서 결정한 가격들은 이 사건 거래와 그 경위, 목적 등이 서로 달라 비교대상으로 삼기에 적절하지 않다.

나. 그런데도 원심은 그 판시와 같은 이유만으로 이 사건 거래가 경제적 합리성을 무시한 거래에 해당하여 부당행위계산부인의 대상이 된다는 잘못된 전제에서 이 사건 처분이 적법하다고 판단하였다. 이러한 원심의 판단에는 부당행위계산부인과 관련하여 경제적 합리성에 관한 법리 등을 오해하여 판결에 영향을 미친 잘못이 있다. 이를 지적하는 상고이유 주장은 이유 있다.

4. 그러므로 원심판결을 파기하고, 사건을 다시 심리·판단하게 하기 위하여 원심법원에 환송하기로 하여, 관여 대법관의 일치된 의견으로 주문과 같이 판결한다.