가. 원고, 피고 B, 소외 D는 망 E와 망 F의 자녀들이고, 피고 C은 1963. 7. 25. 설립되어 수출입업, 제조업, 부동산 임대업 등을 영위하던 법인으로, 2010. 12. 1. 해산간주되고 2013. 12. 2. 청산종결간주되었다.

피고 B은 1996. 3. 31.부터 피고 C이 해산간주된 2010. 12. 1.까지 피고 C의 대표이사의 지위에 있었고, 원고는 1996. 3. 31.부터 2001. 3. 31.까지, 2001. 6. 5.부터 2004. 3. 30.까지 피고 C의 감사의 지위에 있었다.

나. 피고 B은 “망 F이 피고 C에 대하여 갖는 채권이 약 15억 원에 이르니 이를 D, 원고, 피고 B이 나누어 가지라”는 망 F의 유지에 따라 원고에게 5억 원을 지급하기로 하고, 2002. 10. 10. 위 5억 원 중 1억 원을 지급하였다.

한편, 피고 B은 원고에게 1999. 4. 23.부터 2000. 11. 24.까지는 월 300만 원을, 2000. 12. 22.에는 240만 원을, 2001. 1. 22.부터 2002. 9. 24.까지는 매월 250만 원을 지급하였다.

다. 피고 B은 2005. 12. 12. 피고 C으로부터 이 사건 부동산을 2,793,000,000원에 매수(이하 ‘이 사건 매매계약’이라 한다)하여 2005. 12. 15. 이 사건 소유권이전등기를 마쳤고, 2007. 9. 28. 피고 국민은행에게 채권최고액 1,196,000,000원의 이 사건 근저당권설정등기를 마쳐주었다.

이후 피고 B은 2016. 7. 14. 소외 명화가스 주식회사에게 이 사건 부동산을 60억 원에 매도하고, 2016. 9. 21. 소유권이전등기를 마쳐주었다. 라.

원고는 2015. 10. 13. 피고 B에게 위 나.

항 기재 약정금 잔액 4억 원 및 그 지연손해금, 피고 C의 청산금 등의 지급을 구하고, 이 사건 매매계약 및 이에 따른 이 사건 소유권이전등기, 근저당권설정등기의 무효를 주장하는 내용의 내용증명(이하 ‘이 사건 내용증명’이라 한다)을 발송하였다.

이후 원고는 2015. 10. 18. D, 원고의 자녀들 등이 동석한 가족회의에서 피고 B과...