가. 원고는 2014. 7. 9. 피고와 사이에 별지 목록 기재 각 부동산(이하 ‘이 사건 부동산’이라 한다)을 매매대금 535,000,000원에 매수하는 계약(이하 ‘이 사건 매매계약’이라 한다)을 체결하였는데, 계약금 20,000,000원은 2014. 7. 9.(계약 당일) 지급하고, 잔금 515,000,000원은 2014. 10. 8. 지급하되, 지급 방법으로 은행 대출금 채권최고액 565,500,000원 중 실제 대출받은 금액(435,000,000원)을 매수인이 대신 지급하고 나머지(80,000,000원)를 매도인에게 지급하거나, 매수인이 조건을 구비하여 승계받는 경우 매도인은 적극 협력하기로 하였다.

나. 그런데 원고는 2014. 10. 8. 피고에게 이 사건 매매계약에 따른 잔금을 지급하지 못하였고, 이에 따라 원고(대리인 C)는 2014. 10. 10. 피고와 사이에 추가 계약금 30,000,000원을 당일 즉시 지급하면서, 대출금 435,000,000원에 대한 이자 및 주기별 원금상환 조건부와 매매대금 미납금 50,000,000원에 대한 이자 월 50만 원 등 지불 조건부로 잔금 지급 기한을 무한 연장하기로 하되, 나머지 사항은 이 사건 매매계약의 내용을 유지하기로 합의하였다

(이하 ‘이 사건 쌍방합의’라 한다). 다.

피고는 2014. 11. 18. 원고에게, 원고가 이 사건 쌍방합의에 따라 2014. 11. 10. 1개월 되는 날에 원고가 자신의 의무를 이행하지 않았다는 취지를 통보하는 내용증명을 보냈다.

한편, 원고(대리인 C)와 피고는 2014. 12. 2.경 “이 사건 매매계약이 2014. 12. 2. 현재 쌍방 합의로 유효함을 확인합니다”는 내용의 확인서(이하 ‘이 사건 확인서’라 한다)를 작성하였다. 라.

원고는 2014. 12. 1. D에게 이 사건 부동산을 585,000,000원에 매도하는 계약(이하 ‘이 사건 제2 매매계약’이라 한다)을 체결하면서, 융자금 435,000,000원을 제외한 나머지 150,000...