1. 구 상속세 및 증여세법(2010. 1. 1. 법률 제9916호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘상증세법’이라 한다) 제42조 제1항은 ‘제33조 내지 제41조, 제41조의3 내지 제41조의5, 제44조 및 제45조의 규정에 의한 증여 외에 다음 각 호의 1에 해당하는 이익으로서 대통령령이 정하는 일정한 기준 이상의 이익을 얻은 경우에는 당해 이익을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다’고 규정하면서, 제3호에서 ‘제40조 제1항의 규정에 의한 전환사채, 신주인수권부사채(신주인수권증권이 분리된 경우에는 신주인수권증권을 말한다) 기타 주식으로 전환교환하거나 주식을 인수할 수 있는 권리가 부여된 사채(이하 ’전환사채 등‘이라 한다)에 의한 주식의 전환인수교환(이하 ’주식전환 등‘이라 한다) 등 법인의 자본을 증가시키거나 감소시키는 거래로 인하여 얻은 이익. 이 경우 당해 이익은 주식전환 등의 경우에는 주식전환 등 당시의 주식가액에서 주식전환 등의 가액을 차감한 가액으로 한다’고 정하고 있다.

한편 상증세법 제42조 제3항은 ‘제1항의 규정을 적용함에 있어서 거래의 관행상 정당한 사유가 있다고 인정되는 경우에는 특수관계에 있는 자 외의 자 간에는 이를 적용하지 아니한다’고 규정하고 있다.

2. 원심은, ① 코스닥상장법인인 B 주식회사(이하 ‘B’이라 한다)와 C 주식회사(이하 ‘C’이라 한다)가 2004. 12. 14. 분리형 신주인수권부사채를 각 발행하면서 신주인수권의 행사기간을 2005. 1. 14.부터 2011. 12. 13.까지로 정한 사실, ② 원고는 2007. 1. 24. E와 F으로부터 B의 신주인수권증권 각 1,390,391주(합계 2,780,782주)를 매수하여 2007. 9. 20.과 2007. 10. 5. 각각 1주당 행사가격 620원에 모두 행사함으로써 합계 972,203...

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